(1Z)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-1-(tridec-1-en-1-yl)-β-L-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1Z)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-1-(tridec-1-en-1-yl)-β-L-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-tridec-1-enyl]-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄
• 分子量: 596.85
• InChiKey: ACLUGCDUVRARKI-XIHZRERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 (1Z)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-1-(tridec-1-en-1-yl)-β-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-塔洛糖衍生物的光信反应过程中的意外环化

  摘要：

  d-塔糖衍生物在光信反应过程中发生了意想不到的环化反应。该反应的一种可能的途径包括亲核叠氮化物通过分子内环化作用攻击苄基环，同时失去苄基。这些新形成的、出乎意料的化合物可用于合成C-核苷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318196

文献信息

• Unexpected Cyclization During the Mitsunobu Reaction of d-Talose ­Derivatives
  作者：Shun-Yuan Luo、Huei-Lin Chuang、R. Sawant

  DOI：10.1055/s-0032-1318196

  日期：——

  A d -talose derivative underwent unexpected cyclization during a Mitsunobu reaction. A plausible pathway for the reaction involves an attack of the nucleophilic azide on the benzyl ring by intramolecular cyclization with loss of the benzyl group. These newly formed, unexpected compounds may be used in the synthesis of ­derivatives of C -nucleosides.

  d-塔糖衍生物在光信反应过程中发生了意想不到的环化反应。该反应的一种可能的途径包括亲核叠氮化物通过分子内环化作用攻击苄基环，同时失去苄基。这些新形成的、出乎意料的化合物可用于合成C-核苷衍生物。