4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: ACOHYDUAXINXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(3-cinnamyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  互变异构杂芳高度化学和区域选择性的烯丙基取代

  摘要：

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5gc01028d
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铋催化的2-取代喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.014

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Polystyrene‐Supported Palladium (Pd@PS)‐Catalyzed Carbonylative Annulation of Aryl Iodides Using Oxalic Acid as a Sustainable CO Source for the Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones
  作者：Shankar Ram、Shaifali、Arvind Singh Chauhan、Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201902776

  日期：2019.11.18

  quinazolinones from o-carbamoyl/cyano aniline and aryl iodides using oxalic acid as a CO source under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions has been developed. In this study, oxalic acid has been employed as safe, economic, environmentally benign, sustainable and bench-stable, solid CO surrogate under Double-Layer-Vial (DLV) system for the synthesis of 2-aryl quinazolinones

  已开发了一种有效，方便的策略，在草酸作为CO源的聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒（NPs）催化条件下，由邻氨基甲酰基/氰基苯胺和芳基碘化物合成各种取代的喹唑啉酮。在这项研究中，草酸已被用作双层-小瓶（DLV）系统下安全，经济，环境友好，可持续和稳定的固体CO替代物，用于合成2-芳基喹唑啉酮。该方法不需要高压釜，微波等任何特殊的高压设备。此外，催化剂制备的简单程序，催化剂的可循环性，反应的易于处理，添加剂的生成和无碱的产生，具有优异的收率和良好的收率。底物范围是已开发协议的附加功能。
• Bismuth-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolinones
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.014

  日期：2018.10

  bismuth-catalyzed oxidative condensation of aldehydes with 2-aminobenzamide under aerobic conditions is reported using ethanol as the solvent. Good to excellent isolated yields (68–95%) of the corresponding 2-substituted quinazolinones were obtained under mild reaction conditions with excellent functional group tolerance. The quinazolinones were further functionalized to afford N-allylated quinazolinones, 2-aminopyridine

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。
• Highly chemo- and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1039/c5gc01028d

  日期：——

  Tautomerizable heteroarenes, bearing multiple interconvertible nucleophilic centers exhibit high chemo- and regio-selective allylation irrespective of allylating agents used under Pd-catalysis. The achieved selectivity may be attributed to the dominant lactam...

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。