diethyl {1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl {1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃NO₅P
• 分子量: 335.26
• InChiKey: ACUXXXAVVQUUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 亚硝酸异丙酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 diethyl {1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1-二乙氧基磷酰基卡宾：一种用于制备含 CF3 的 α-羟基和 α-氨基膦酸衍生物的新合成物

  摘要：

  已经从容易获得的化合物开始开发了二乙基l-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸酯的首次合成。该化合物的合成效用通过其 Rh 催化插入 OH 和 NH 键以产生 CF 3 -取代的 α-羟基膦酸和 α-氨基膦酸衍生物来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939704

文献信息

• 1-Trifluoromethyl-1-diethoxyphosphoryl Carbene: A New Synthon for the Preparation of CF₃-Containing α-Hydroxy and α-Amino Phosphonic Acid Derivatives
  作者：Sergej Osipov、Igor Titanyuk、Daria Vorob’eva、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2006-939704

  日期：2006.6

  starting from readily available compounds. The synthetic utility of this compound is demonstrated via its Rh-catalyzed insertion into O-H and N-H bonds to produce CF 3 -substituted α-hydroxy phosphonic and α-amino phosphonic acid derivatives.

  已经从容易获得的化合物开始开发了二乙基l-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸酯的首次合成。该化合物的合成效用通过其 Rh 催化插入 OH 和 NH 键以产生 CF 3 -取代的 α-羟基膦酸和 α-氨基膦酸衍生物来证明。