(R)-benzyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-Benzyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate；benzyl (3R)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ADANQYYHJVOFNG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (R)-benzyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性超临界流体色谱法制备对映体纯的（S）-（+）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯

  摘要：

  我们在此报道了通过手性超临界流体色谱法（SFC）通过市售外消旋物的拆分，分离和表征了（S）-（+）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯。在优化实验色谱条件后，使用堆积进样方案进行制备性水垢分离，得到10.5 g右旋体对映体。后者的绝对立体化学的分配通过将（-）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯转化成已知的（R）-（-）-苄基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯来完成。

  DOI：

  10.1021/op400274b

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of azacycloalkan-3-ols
  作者：Maria I Monterde、Serge Nazabadioko、Francisca Rebolledo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00351-1

  日期：1999.8

  Optically active omega-bromocyanohydrins are easily synthesized through an enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed reaction from their corresponding omega-bromoaldehydes. These cyanohydrins are starting materials for the preparation of medium size nitro gen heterocycles. The reduction of (R)-(+)-5-bromo-2-hydroxypentanenitrile affords, in one-pot, piperidin-3-ol. Azepan-3-ol and azocan-3-ol are readily obtained from their corresponding cyanohydrins in high enantiomeric excesses. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chiral Supercritical Fluid Chromatography in the Preparation of Enantiomerically Pure (<i>S</i>)-(+)-<i>tert</i>-Butyl-3-hydroxyazepane-1-carboxylate
  作者：Jean-Christophe Carry、Eric Brohan、Sébastien Perron、Pierre-Eric Bardouillet

  DOI：10.1021/op400274b

  日期：2013.12.20

  racemate, using chiral supercritical fluid chromatography (SFC). After optimization of the experimental chromatographic conditions, preparative scale separation using a stacked injections protocol led to 10.5 g of the dextrogyre enantiomer. Assignment of the absolute stereochemistry of the latter was accomplished by transforming (−)-tert-butyl-3-hydroxyazepane-1-carboxylate into known (R)-(−)-benzyl-3-hyd

  我们在此报道了通过手性超临界流体色谱法（SFC）通过市售外消旋物的拆分，分离和表征了（S）-（+）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯。在优化实验色谱条件后，使用堆积进样方案进行制备性水垢分离，得到10.5 g右旋体对映体。后者的绝对立体化学的分配通过将（-）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯转化成已知的（R）-（-）-苄基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯来完成。