cis-1-benzyl-4-[(2-bromo-1,1-dimethyl)ethyl]-3-methoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-benzyl-4-[(2-bromo-1,1-dimethyl)ethyl]-3-methoxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-4-(1-bromo-2-methylpropan-2-yl)-3-methoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 326.233
• InChiKey: ADGVDEOPMNGUOK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-4-[(2-bromo-1,1-dimethyl)ethyl]-3-methoxyazetidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-1-benzyl-4-bromo-5-methoxy-3,3-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  将2-（卤代烷基）氮杂环丁烷环转化为3,4-二取代的吡咯烷和哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]用氯代烷烃（AlH（2）Cl）还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮以高收率提供了新的2-（卤代烷基）氮杂环丁烷。事实证明，后一种化合物是非常有用的起始原料，可用于重排成立体确定的五元和六元氮杂杂环，例如3,4-顺式二取代的吡咯烷和哌啶。在这些反应过程中，形成了双环氮杂环丁烷中间体，它们被各种亲核试剂开环。因此，首次报道了通过1-氮杂双环[2.2.0]己烷进行的反应。

  DOI：

  10.1021/ol0530676
• 作为产物：
  描述：

  、 甲氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到cis-1-benzyl-4-[(2-bromo-1,1-dimethyl)ethyl]-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用LiAlH4还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮是合成立体确定的氮丙啶和氮杂环丁烷的有力方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1021/ol053015g

文献信息

• Reduction of 4-(Haloalkyl)azetidin-2-ones with LiAlH₄ as a Powerful Method for the Synthesis of Stereodefined Aziridines and Azetidines
  作者：Willem Van Brabandt、Yves Dejaegher、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol053015g

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new synthesis of stereodefined aziridines and azetidines, starting from 4-(1- or 2-haloalkyl)azetidin-2-ones, is described. Treatment of the latter compounds with LiAlH(4) gave 1,2-fission of the beta-lactam, followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the halogen, giving rise to the formation of 2-(1-alkoxy-2-hydroxyethyl)aziridines in the case of 4-(1-haloalkyl)azetidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。
• Ring Transformation of 2-(Haloalkyl)azetidines into 3,4-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Willem Van Brabandt、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol0530676

  日期：2006.3.1

  starting materials for rearrangements toward stereospecifically defined five- and six-membered azaheterocycles, such as 3,4-cis-disubstituted pyrrolidines and piperidines. During these reactions, bicyclic azetidinium intermediates were formed which were ring opened by a variety of nucleophiles. Hereby, reactions proceeding via 1-azoniabicyclo[2.2.0]hexanes are reported for the first time.

  [反应：见正文]用氯代烷烃（AlH（2）Cl）还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮以高收率提供了新的2-（卤代烷基）氮杂环丁烷。事实证明，后一种化合物是非常有用的起始原料，可用于重排成立体确定的五元和六元氮杂杂环，例如3,4-顺式二取代的吡咯烷和哌啶。在这些反应过程中，形成了双环氮杂环丁烷中间体，它们被各种亲核试剂开环。因此，首次报道了通过1-氮杂双环[2.2.0]己烷进行的反应。