N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(4-dodecyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(4-dodecyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)urea
• 英文别名: 1-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-3-(4-dodecyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-urea；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3-(4-dodecyl-1,2,4-triazol-3-yl)urea
• 化学式: C₂₇H₄₅N₅O
• 分子量: 455.687
• InChiKey: ADIINPQXGUOOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 4-Dodecyl-1,2,4-triazol-3-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(4-dodecyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v

文献信息

• US5185358A
  申请人：——

  公开号：US5185358A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Heterocyclic Ureas:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase as Hypocholesterolemic Agents
  作者：Andrew D. White、Mark W. Creswell、Alexander W. Chucholowski、C. John Blankley、Michael W. Wilson、Richard F. Bousley、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Mark A. Dominick、Martin Neub

  DOI：10.1021/jm960404v

  日期：1996.1.1

  series of diaryl-substituted heterocyclic ureas was prepared, and their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in cholesterol-fed animal models in vivo was examined. N-(2,6-Diisopropylphenyl)-N'-tetrazole or isoxazole-substituted heterocyclic ureas proved optimal. A carbon chain of 11-14 carbons substituted 1,3 with respect to the

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。