methyl (1RS,4RS,7RS)-7-benzoyloxy-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,4RS,7RS)-7-benzoyloxy-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,8R)-8-benzoyloxy-6,6-dimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: ADOPHLWGQMOMQY-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 香草酸甲酯 、 苯甲酸乙烯酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以43%的产率得到methyl (1RS,4RS,7RS)-7-benzoyloxy-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽邻苯二醌与呋喃的Diels-Alder环加成反应的热学和声化学研究：对反应机理的新见解。

  摘要：

  Diels-Alder环加成反应是什么样的？在掩蔽的邻苯甲醌（MOBs）的环加成越来越重要的情况下，可以解决此问题，它们可作为通用的二烯，用于构建复杂的功能化结构。因此，首先，该机制不是什么：（大体上）它不是经典的，协调一致的[4 + 2]环加成。声化学研究现在为实验证据提供了支持，这些研究有助于阐明该途径。即使在-10摄氏度下进行超声处理，与呋喃的反应也会加速并得到改善。声能，温度和溶剂组成的变化使我们能够优化收率，并深入了解其机理。超声波不会引起声化学转换，因为应排除其他自由基途径。结果与理论研究中最近提出的一种极性机理是一致的。此外，这也符合一系列开创性的论文，在很大程度上被忽略，这为基于亲核加成的呋喃区域选择性这一关键问题提供了线索。超声搅拌引起的大多数影响是机械化学性质的，并表明存在具有增强的传质的完全搅拌的反应器。

  DOI：

  10.1021/jo0348322

文献信息

• Thermal and Sonochemical Studies on the Diels−Alder Cycloadditions of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Furans:  New Insights into the Reaction Mechanism
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Noemi Cabello、Pedro Cintas、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/jo0348322

  日期：2003.9.1

  What does a Diels-Alder cycloaddition look like? This question is here addressed in the case of the increasingly significant cycloadditions of masked o-benzoquinones (MOBs), which serve as versatile dienes for the construction of complex and functionalized structures. So first, what the mechanism is not: It is not (by and large) a classical, concerted [4 + 2] cycloaddition. Experimental evidence is

  Diels-Alder环加成反应是什么样的？在掩蔽的邻苯甲醌（MOBs）的环加成越来越重要的情况下，可以解决此问题，它们可作为通用的二烯，用于构建复杂的功能化结构。因此，首先，该机制不是什么：（大体上）它不是经典的，协调一致的[4 + 2]环加成。声化学研究现在为实验证据提供了支持，这些研究有助于阐明该途径。即使在-10摄氏度下进行超声处理，与呋喃的反应也会加速并得到改善。声能，温度和溶剂组成的变化使我们能够优化收率，并深入了解其机理。超声波不会引起声化学转换，因为应排除其他自由基途径。结果与理论研究中最近提出的一种极性机理是一致的。此外，这也符合一系列开创性的论文，在很大程度上被忽略，这为基于亲核加成的呋喃区域选择性这一关键问题提供了线索。超声搅拌引起的大多数影响是机械化学性质的，并表明存在具有增强的传质的完全搅拌的反应器。