(Z)-2-(phenylimino)benzo[b]thiophen-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(phenylimino)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: ADPQTYQGRNTBAV-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(phenylimino)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenylimino-1-benzothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  从分子角度掌握亚氨基硫吲哚酚光开关的半衰期

  摘要：

  可见光操作的光电开关在可逆地控制分子过程方面越来越受到关注，例如能够实现药物活性的精确时空聚焦和操纵材料的特性。因此，许多研究工作都致力于寻求对光开关的（光）物理特性的控制，特别是吸收最大值和半衰期。对于光药理学应用，光开关理想情况下应至少在一个方向上由可见光操作，并具有半衰期为 0.1-10 秒的亚稳态异构体。在这里，我们展示了我们在亚氨基硫吲哚酚（ITI）光开关半衰期工程方面所做的努力，这是一种最近发现的一类可见光响应光致变色材料，其适用性迄今为止受到低毫秒范围内半衰期的限制。通过 ITI 光电开关库的合成和表征，我们发现了热稳定性显着提高的变体，半衰期高达 0.2 秒。基于光谱和计算分析，我们演示了如何使用 ITI 分子上的不同取代基位置来独立调整其光物理性质，以适应所需的应用。此外，ITI 衍生物具有全氟芳香环并具有最长寿命的亚稳态，其独特的反应性被证明可用于标记亲核官能团。因此，本研究为

  DOI：

  10.1039/d4sc01457j
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimino-1-benzothiophen-3-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(phenylimino)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从分子角度掌握亚氨基硫吲哚酚光开关的半衰期

  摘要：

  可见光操作的光电开关在可逆地控制分子过程方面越来越受到关注，例如能够实现药物活性的精确时空聚焦和操纵材料的特性。因此，许多研究工作都致力于寻求对光开关的（光）物理特性的控制，特别是吸收最大值和半衰期。对于光药理学应用，光开关理想情况下应至少在一个方向上由可见光操作，并具有半衰期为 0.1-10 秒的亚稳态异构体。在这里，我们展示了我们在亚氨基硫吲哚酚（ITI）光开关半衰期工程方面所做的努力，这是一种最近发现的一类可见光响应光致变色材料，其适用性迄今为止受到低毫秒范围内半衰期的限制。通过 ITI 光电开关库的合成和表征，我们发现了热稳定性显着提高的变体，半衰期高达 0.2 秒。基于光谱和计算分析，我们演示了如何使用 ITI 分子上的不同取代基位置来独立调整其光物理性质，以适应所需的应用。此外，ITI 衍生物具有全氟芳香环并具有最长寿命的亚稳态，其独特的反应性被证明可用于标记亲核官能团。因此，本研究为

  DOI：

  10.1039/d4sc01457j

文献信息

• Efficient synthesis of benzothiophenes by [4+1] cycloaddition of 2-mercaptobenzaldehyde derivatives with isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Saori Shitaya、Takumi Okuno、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.054

  日期：2016.12

  We developed a [4+1] cycloaddition reaction of isocyanides with 2-mercaptobenzaldehydes and/or their disulfide derivatives, promoted by LiI·2H2O, to afford benzothiophene derivatives in moderate to good yields. Isocyanides, 2-mercaptobenzaldehydes and disulfide derivatives of various types were used successfully in the reaction.

  我们开发了由LiI·2H 2 O促进的异氰酸酯与2-巯基苯甲醛和/或其二硫化物衍生物的[4 + 1]环加成反应，以中等至良好的产率提供苯并噻吩衍生物。各种类型的异氰酸酯，2-巯基苯甲醛和二硫化物衍生物已成功用于反应中。
• SIDKY, M. M.;ABDOU, W. M.;RAHMAN, N. M. ABD-EL, PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 16, N 3, 331-337
  作者：SIDKY, M. M.、ABDOU, W. M.、RAHMAN, N. M. ABD-EL

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4sc01457j
  作者：Boëtius, Melody E.、Hoorens, Mark W. H.、Ošťadnický, Martin、Laurent, Adèle D.、di Donato, Mariangela、van Wingaarden, Aldo C. A.、Hilbers, Michiel F.、Feringa, Ben L.、Buma, Wybren Jan、Medveď, Miroslav、Szymanski, Wiktor

  DOI：10.1039/d4sc01457j

  日期：——

  half-lives of up to 0.2 seconds. Based on spectroscopic and computational analyses, we demonstrate how different substituent positions on the ITI molecule can be used to tune its photophysical properties independently to fit the desired application. Additionally, the unique reactivity of the ITI derivative that featured a perfluoro-aromatic ring and had the most long-lived metastable state was shown to be useful

  可见光操作的光电开关在可逆地控制分子过程方面越来越受到关注，例如能够实现药物活性的精确时空聚焦和操纵材料的特性。因此，许多研究工作都致力于寻求对光开关的（光）物理特性的控制，特别是吸收最大值和半衰期。对于光药理学应用，光开关理想情况下应至少在一个方向上由可见光操作，并具有半衰期为 0.1-10 秒的亚稳态异构体。在这里，我们展示了我们在亚氨基硫吲哚酚（ITI）光开关半衰期工程方面所做的努力，这是一种最近发现的一类可见光响应光致变色材料，其适用性迄今为止受到低毫秒范围内半衰期的限制。通过 ITI 光电开关库的合成和表征，我们发现了热稳定性显着提高的变体，半衰期高达 0.2 秒。基于光谱和计算分析，我们演示了如何使用 ITI 分子上的不同取代基位置来独立调整其光物理性质，以适应所需的应用。此外，ITI 衍生物具有全氟芳香环并具有最长寿命的亚稳态，其独特的反应性被证明可用于标记亲核官能团。因此，本研究为