hydroxyquinazolinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: hydroxyquinazolinedione
• 英文别名: 5-hydroxy-1H-quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: ADYZJRIEZVZJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyquinazolinedione 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-((3,5-dichlorophenyl)amino)-5-hydroxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹唑啉-4(3H)-一衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 治疗方法

  摘要：

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127885
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基邻氨基苯甲酸 、 尿素 反应 20.0h， 生成 hydroxyquinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹唑啉-4(3H)-一衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 治疗方法

  摘要：

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127885

文献信息

• [EN] NOVEL 7-SUBSTITUTED QUINAZOLIN-2,4-DIONES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVELLES QUINAZOLIN-2,4-DIONES SUBSTITUEES EN 7, DES PLUS UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999021840A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) The invention is a series of 7-substituted quinazolin-2,4-diones useful as antibacterial agents, processes for the preparation of the compounds, and a pharmaceutical composition containing one or more of the compounds.(FR) Cette invention, qui a trait à une série de quinazolin-2,4-diones substituées en 7, des plus utiles en tant qu'agents antibactériens, concerne également des techniques d'élaboration de ces composés ainsi qu'une préparation pharmaceutique renfermant l'un de ces composés, sinon plusieurs.

  该发明涉及一系列7-取代喹唑啉-2,4-二酮，可用作抗菌剂，制备该化合物的方法以及含有一个或多个该化合物的药物组合物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080166358A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.

  本发明涉及新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这样的组合物治疗通过抑制细胞表面酪氨酸受体激酶有益治疗的疾病和病况的方法。
• Substituted 2(1H)-quinazolinone-1-alkanoic acids and esters
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0138491A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  The synthesis of substituted 2(1H)-quinazolinone-1-alkanoic acids and their esters is described. The novel quinazolinones are renal vasodilators and as such reduce vascular resistance to renal blood flow. The quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  介绍了取代的 2(1H)-喹唑啉酮-1-烷酸及其酯类的合成。 新型喹唑啉酮类是肾血管扩张剂，因此可降低肾血流的血管阻力。 喹唑啉酮类可用作心血管药物。
• BALANOIDS
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：EP0687249A1

  公开（公告）日：1995-12-20
• NOVEL 7-SUBSTITUTED QUINAZOLIN-2,4-DIONES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1028950A1

  公开（公告）日：2000-08-23