6-(cyanomethyl)-7-methyl-6H-dibenzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(cyanomethyl)-7-methyl-6H-dibenzopyran
• 英文别名: 2-(7-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AEEBVFPWVMXGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-溴苯酚 、 丙烯腈 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6-(cyanomethyl)-7-methyl-6H-dibenzopyran
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的芳基碘化物与邻溴酚的连续不对称芳基偶合以及与烯烃的反应：钯催化的6H-二苯并吡喃衍生物的合成。

  摘要：

  二苯并吡喃衍生物是通过钯和降冰片烯催化的芳基碘化物反应制得的，该芳基碘化物被释放电子的取代基，邻溴代苯酚和活化的烯烃进行了邻位取代。

  DOI：

  10.1021/ol061443w

文献信息

• Unsymmetrical Aryl-Aryl Cross-Coupling Leading to 6<i>H</i>-Dibenzopyrans
  作者：Marta Catellani、Elena Motti、Nicola Della Ca’、Raffaella Ferraccioli

  DOI：10.1055/s-2007-990934

  日期：2008.3

  6H-Dibenzopyrans are prepared starting from ortho-substituted aryl iodides, o-bromophenols and activated olefins, in the presence of a catalytic system based on palladium acetate and norbornene by means of a simple and efficient, one-pot, three-component procedure under mild conditions.

  在一种基于醋酸钯和降冰片烯的催化体系存在下，通过一种简单高效的单锅三组分程序，在温和条件下从正交取代的芳基碘化物、邻溴苯酚和活化烯烃开始制备 6H-二苯并呋喃。