2-trifluoromethyl-6-nitro-7-(3,4-diihydroxyphenyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-6-nitro-7-(3,4-diihydroxyphenyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-[6-Nitro-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]benzene-1,2-diol；4-[6-nitro-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₅O₄
• 分子量: 343.222
• InChiKey: AEEJBSGLCGVQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 、 邻苯二酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到2-trifluoromethyl-6-nitro-7-(3,4-diihydroxyphenyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有具有抗氧化和抗病毒活性的多酚片段的6-硝基-1,2,4-三唑并恶嗪的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有不同多酚的稳定的偶氮[5,1-c]三嗪和偶氮[1,5-a]嘧啶的σ-加合物，并研究了它们的抗氧化和抗病毒活性。使用分子模型评估了它们对病毒血凝素的亲和力。间苯三酚改性的偶氮嗪具有最高的病毒抑制活性。根据化合物抗氧化性能的研究结果，显示出最高抗氧化能力的最有前途的化合物是在其结构中含有邻苯三酚和邻苯二酚残基的加合物以及6-硝基-三唑并三嗪-7-ol支架。在所研究的化合物的抗氧化剂和病毒抑制活性之间未发现相关性。如血凝抑制测定法所示，最具活性的化合物表现出阻止病毒血凝素与细胞受体结合的能力。我们的结果表明，多酚改性的偶氮-嗪作为潜在的抗病毒剂有望进一步优化，其作用直接针对病毒血凝素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127216

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 6-nitro-1,2,4-triazoloazines containing polyphenol fragments possessing antioxidant and antiviral activity
  作者：E.N. Ulomskiy、A.V. Ivanova、E.B. Gorbunov、I.L. Esaulkova、A.V. Slita、E.O. Sinegubova、E.K. Voinkov、R.A. Drokin、I.I. Butorin、E.R. Gazizullina、E.L. Gerasimova、V.V. Zarubaev、V.L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127216

  日期：2020.7

  were synthesized and their antioxidant and antiviral activity were investigated. Their affinity to viral hemagglutinin was assessed using molecular modelling. The phloroglucinol-modified azolo-azines possessed the highest virus-inhibiting activity. According to the results of the study of antioxidant properties of compounds, the most promising ones exhibiting highest antioxidant capacity were adducts containing

  合成了具有不同多酚的稳定的偶氮[5,1-c]三嗪和偶氮[1,5-a]嘧啶的σ-加合物，并研究了它们的抗氧化和抗病毒活性。使用分子模型评估了它们对病毒血凝素的亲和力。间苯三酚改性的偶氮嗪具有最高的病毒抑制活性。根据化合物抗氧化性能的研究结果，显示出最高抗氧化能力的最有前途的化合物是在其结构中含有邻苯三酚和邻苯二酚残基的加合物以及6-硝基-三唑并三嗪-7-ol支架。在所研究的化合物的抗氧化剂和病毒抑制活性之间未发现相关性。如血凝抑制测定法所示，最具活性的化合物表现出阻止病毒血凝素与细胞受体结合的能力。我们的结果表明，多酚改性的偶氮-嗪作为潜在的抗病毒剂有望进一步优化，其作用直接针对病毒血凝素。