3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1(2H)-isoquinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；2,4,4-trimethyl-3H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AEFVCBZUIZKOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1(2H)-isoquinolinone 、 在 三苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三芳基胺作为光介导电子供体-受体复合物中的催化供体

  摘要：

  最近，使用催化量电子供体的电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学作为催化领域的一种新方法引起了人们的兴趣，它允许电子转移 (ET) 从成键事件中解耦。然而，催化体系中实际 EDA 系统的例子仍然很少，而且它们的机制还没有得到很好的理解。在此，我们报告了三芳基胺和 α-全氟磺酰基苯丙酮试剂之间的 EDA 络合物的发现，该络合物在 pH 和氧化还原中性条件下在可见光照射下催化芳烃和杂芳烃的 C-H 全氟烷基化。我们使用 EDA 复合物的详细光物理特性、生成的三芳基胺自由基阳离子及其周转事件阐明了该反应的机制。

  DOI：

  10.1039/d2sc07078b
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  取代的1-茚满酮/ N-烷基的Schmidt反应：苯并六元环内酰胺的合成及其作为抗菌剂的评价

  摘要：

  背景：双环内酰胺的存在反映在各种药物，天然产物，农用化学品和各种染料的活性成分中。如今，为了看到抗微生物药耐药性的增加和微生物感染的高发，迫切需要开发新型抗微生物药。在这项研究中，我们合成了一些苯并稠合的六元环内酰胺及其烷基衍生物，以期获得有价值的前体，以发现未来的抗菌药物。 方法：通过在茚满酮2a-c上进行Schmidt反应，合成取代的内酰胺3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮3a-c和3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮4a-c β-取代的α，β-不饱和羧酸1a-c的Friedel-Crafts反应。内酰胺6和7是通过在苯并稠合的内酰胺3a-c和4a-c上进行N-烷基化而获得的，收率很好。所有产品的结构都通过对其IR，1H NMR，13C NMR，MS和元素分析的严格分析得到了很好的表征。使用肉汤大稀释法测定了所有合成的化合物6和7对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外抗菌活性。 结

  DOI：

  10.2174/1570178614666171129163540

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Atom Transfer Hydroarylation of Alkenes toward δ-Lactams Using Cobalt-Photoredox Dual Catalysis
  作者：Yuto Yamaguchi、Yusuke Seino、Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00700

  日期：2022.4.1

  Intramolecular hydroarylation of alkenes through hydrogen atom transfer (HAT) represents a robust method to prepare benzo-fused heterocycles. However, the reported methods have limitations in a variety of accessible cyclic scaffolds. Here we report a dual cobalt- and photoredox-catalyzed HAT hydroarylation of alkenes that is characterized by higher efficiency in the synthesis of a δ-lactam compared

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。
• Schmidt Reaction on Substituted 1-Indanones / N-Alkylation: Synthesis of Benzofused Six-membered Ring Lactams and their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Rashi Arora、Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Ajar Nath Yadav、Nasib Singh、Karan Singh

  DOI：10.2174/1570178614666171129163540

  日期：2018.6.13

  synthesized some benzofused six membered ring lactams and their alkyl derivatives as a trial to obtain valuable precursors for the discovery of future antimicrobial drugs. Methods: The substituted lactams 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones 3a-c and 3,4-dihydro-1(2H)- isoquinolinones 4a-c were synthesized by Schmidt reaction on indanones 2a-c which were obtained by Friedel-Crafts reaction on β-substituted α,β-unsaturated

  背景：双环内酰胺的存在反映在各种药物，天然产物，农用化学品和各种染料的活性成分中。如今，为了看到抗微生物药耐药性的增加和微生物感染的高发，迫切需要开发新型抗微生物药。在这项研究中，我们合成了一些苯并稠合的六元环内酰胺及其烷基衍生物，以期获得有价值的前体，以发现未来的抗菌药物。 方法：通过在茚满酮2a-c上进行Schmidt反应，合成取代的内酰胺3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮3a-c和3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮4a-c β-取代的α，β-不饱和羧酸1a-c的Friedel-Crafts反应。内酰胺6和7是通过在苯并稠合的内酰胺3a-c和4a-c上进行N-烷基化而获得的，收率很好。所有产品的结构都通过对其IR，1H NMR，13C NMR，MS和元素分析的严格分析得到了很好的表征。使用肉汤大稀释法测定了所有合成的化合物6和7对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外抗菌活性。 结
• Triarylamines as catalytic donors in light-mediated electron donor–acceptor complexes
  作者：Durbis J. Castillo-Pazos、Juan D. Lasso、Ehsan Hamzehpoor、Jorge Ramos-Sánchez、Jan Michael Salgado、Gonzalo Cosa、Dmytro F. Perepichka、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc07078b

  日期：——

  Recently, photochemistry of Electron Donor–Acceptor (EDA) complexes employing catalytic amounts of electron donors have become of interest as a new methodology in the catalysis field, allowing for decoupling of the electron transfer (ET) from the bond-forming event. However, examples of practical EDA systems in the catalytic regime remain scarce, and their mechanism is not yet well-understood. Herein

  最近，使用催化量电子供体的电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学作为催化领域的一种新方法引起了人们的兴趣，它允许电子转移 (ET) 从成键事件中解耦。然而，催化体系中实际 EDA 系统的例子仍然很少，而且它们的机制还没有得到很好的理解。在此，我们报告了三芳基胺和 α-全氟磺酰基苯丙酮试剂之间的 EDA 络合物的发现，该络合物在 pH 和氧化还原中性条件下在可见光照射下催化芳烃和杂芳烃的 C-H 全氟烷基化。我们使用 EDA 复合物的详细光物理特性、生成的三芳基胺自由基阳离子及其周转事件阐明了该反应的机制。