trans-1,2-diazido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1,2-diazido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diazido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• 分子量: 214.23
• InChiKey: AEWSGBXKTODVCN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 trans-1,2-diazido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以86%的产率得到(±)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diaminium ditosylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 potassium permanganate 、 sodium azide 作用下， 生成 trans-1,2-diazido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,3-二氢-1 H -1,4-二氮杂吡啶鎓阳离子的光谱性质和环构象

  摘要：

  已经制备了一系列2，3-二氢-1 H -1，4-二氮杂pin盐，其包括具有已知环-结构型的稠合环系统。对光谱性质的研究表明，该环体系在很大程度上是平面的，并且具有足够的柔韧性以允许顺式和反式融合在2，3-键与5或6员环上无明显变形。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120401

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands
  作者：Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00821

  日期：2018.5.4

  diazidation method previously developed by us. This method effectively addresses the limitations of the existing olefin diazidation methods. Most notably, previously problematic nonproductive oxidant decomposition can be minimized. Furthermore, X-ray crystallographic studies suggest that an iron–azide–ligand complex can be generated in situ from an iron acetate precatalyst and that it may facilitate peroxyester

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。
• Metal-catalyzed electrochemical diazidation of alkenes
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ambarneil Saha、Aaron Loo、Song Lin

  DOI：10.1126/science.aan6206

  日期：2017.8.11

  other sensitive substituents such as alcohols and aldehydes intact. The reaction proceeded over several hours at room temperature, forming hydrogen at the counter electrode as a benign by-product. Science, this issue p. 575 Electrochemical oxidation underlies a broadly applicable method to place nitrogen substituents on two adjacent carbons. Vicinal diamines are a common structural motif in bioactive

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Diazidation of Alkenes
  作者：Haihui Peng、Zheliang Yuan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600834

  日期：2017.6

  A palladium‐catalyzed oxidative vicinal diazidation of alkenes has been developed, in which TMSN3 was used as azide source. Both styrenes and unactivated alkenes are suitable for this reaction. And trans‐alkyldiazides were obtained as major products from cyclic alkenes with moderate to good diastereoselectivities. This reaction afforded an efficient way for the synthesis of useful 1,2‐diamines after

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。
• Copper-Catalyzed Vicinal Oxyazidation and Diazidation of Styrenes under Mild Conditions: Access to Alkyl Azides
  作者：Ming-Zhu Lu、Cheng-Qiang Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03130

  日期：2015.12.18

  A novel and efficient copper-catalyzed oxyazidation and diazidation of styrenes is described. The stable azidoiodine(III) reagent is used as an efficient azide radical source in this reaction. A variety of synthetically useful functional groups are compatible with the mild reaction conditions. This protocol enables the straightforward synthesis of various functionalized azides in good-to-excellent yields.
• Goeksu, Sueleyman; Secen, Hasan; Suetbeyaz, Yasar, Synthesis, 2002, # 16, p. 2373 - 2378
  作者：Goeksu, Sueleyman、Secen, Hasan、Suetbeyaz, Yasar

  DOI：——

  日期：——