2'-phenyl-6,7,11b,13-tetrahydro-5'H-spiro[isoquinolino-[2,1-a]quinoline-12,4'-oxazol]-5'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2'-phenyl-6,7,11b,13-tetrahydro-5'H-spiro[isoquinolino-[2,1-a]quinoline-12,4'-oxazol]-5'-one
• 英文别名: (4R,11'bR)-2-phenylspiro[1,3-oxazole-4,12'-6,7,11b,13-tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinoline]-5-one
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: AFACGPSZLBZYAN-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2'-phenyl-6,7,11b,13-tetrahydro-5'H-spiro[isoquinolino-[2,1-a]quinoline-12,4'-oxazol]-5'-one 、 2'-phenyl-6,7,11b,13-tetrahydro-5'H-spiro[isoquinolino-[2,1-a]quinoline-12,4'-oxazol]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过1,5-氢化物转移/环化过程催化形成3-氨基-3-羧基-四氢喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了Sc（OTf）3催化的分子内串联1，5-氢化物转移/环化方法来构建3-氨基-3-羧基-四氢喹啉衍生物。该方法可以以相对高的非对映选择性（从57:43至73:27）获得一系列相对复杂的四氢喹啉（带有螺环骨架和两个立体异构中心的四环和五环杂环）。该方法的合成效用还通过有效的开环衍生化反应证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.047