(1S,4S)-1,2,4-Trimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4S)-1,2,4-Trimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione
• 英文别名: (1S,4S)-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: AFAJNJYQUKVVPR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2-iodophenyl)-2-(methylamino)propanamide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S)-1,2,4-Trimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三步反应顺序“一锅法”合成喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环支架

  摘要：

  多种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环骨架在药物发现中占据着重要地位。即使采用当前可用的方法，对于灵活访问此类结构的需求仍然未得到满足。在此，我们探索了一种温和的“一锅法”程序来构建各种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环。该过程包括 Pd 催化的N- (2-碘苯基)乙酰胺的羰基化、掩蔽末端胺的释放以及两个连续的自发环化。这种普遍适用的方法具有从容易获得的起始材料中轻松组装前体、反应条件温和、操作不繁琐和多环多样性的特点。

  DOI：

  10.1039/d4ob00529e

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Alkylation of 2-Substituted 2,4-Dihydro-1<b><i>H</i></b>- pyrazino[2,1-<b><i>b</i></b>]quinazoline-3,6-diones
  作者：Sonsoles Martín-Santamaría、Félix L. Buenadicha、Modesta Espada、Mónica Söllhuber、Carmen Avendaño

  DOI：10.1021/jo970037a

  日期：1997.9.1
• 10.1039/d4ob00529e
  作者：Zhang, Yuanmu、Zhu, Lingxuan、Lu, Yi、Lei, Xinsheng、Li, Yingxia

  DOI：10.1039/d4ob00529e

  日期：——

  skeletons occupy a prominent position in drug discovery. Even with currently available methods there still remain unmet needs for flexible access to such structures. Herein, we have explored a mild “one pot” procedure for the construction of various quinazolinone-[2,3]-fused polycycles. The procedure involves Pd-catalyzed carbonylation of N-(2-iodophenyl)acetamides, release of the masked terminal amine

  多种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环骨架在药物发现中占据着重要地位。即使采用当前可用的方法，对于灵活访问此类结构的需求仍然未得到满足。在此，我们探索了一种温和的“一锅法”程序来构建各种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环。该过程包括 Pd 催化的N- (2-碘苯基)乙酰胺的羰基化、掩蔽末端胺的释放以及两个连续的自发环化。这种普遍适用的方法具有从容易获得的起始材料中轻松组装前体、反应条件温和、操作不繁琐和多环多样性的特点。