(3-bromo-phenyl)-carbamic 1-methyl-piperidin-2-yl-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-phenyl)-carbamic 1-methyl-piperidin-2-yl-methyl ester
• 英文别名: (1-methylpiperidin-2-yl)methyl N-(3-bromophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 327.221
• InChiKey: AFFACJITDDDKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶甲醇 、 3-溴苯基异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.8%的产率得到(3-bromo-phenyl)-carbamic 1-methyl-piperidin-2-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估苯基氨基甲酸酯衍生物作为烟碱型乙酰胆碱受体的配体。

  摘要：

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.041

文献信息

• Cytisine and Acetylcholine Analogs and Methods of Treating Mood Disorders
  申请人：Picciotto Marina

  公开号：US20090318491A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to compounds which are derivatives of cytisine or acetylcholine which exhibit activity as agonists, partial agonists or antagonists of nicotinic acetylcholine receptors and may be used in modulating these receptors and in treating mood disorders in patients in need of therapy.

  本发明涉及一种衍生自细胞毒素或乙酰胆碱的化合物，其表现为尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂，并可用于调节这些受体和治疗需要治疗的情绪障碍患者。
• Synthesis and evaluation of phenylcarbamate derivatives as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Daniela Gündisch、Matthias Andrä、Lenka Munoz、Maria Cristina Tilotta

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.041

  日期：2004.9

  Phenylcarbamate derivatives were synthesized and evaluated in radioligand binding assays for different nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Carbamate derivatives bearing a pyrrolidine or piperidine moiety 8-20 exhibited much lower affinity for alpha7* nAChR than the analogues in the quinuclidine series 21-25, although the same structural elements are present. Furthermore, in contrast

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。