(S)-2-[{2-(diphenylphosphinyl)benzylidene}amino]propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[{2-(diphenylphosphinyl)benzylidene}amino]propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2-diphenylphosphanylphenyl)methylideneamino]propan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₂NOP
• 分子量: 347.397
• InChiKey: AFGFDAIZDWCLGR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[{2-(diphenylphosphinyl)benzylidene}amino]propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[{(2-diphenylphosphinyl)benzyl}amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）与异三齿[ P，N，O ]配体（S）-2-[{{2-（二苯基膦基）亚苄基}亚氨基]氨基]丙烷-1-醇，（S）-的配合物催化的酮的转移氢化2-[{{2-（二苯基膦烷基）苄基}氨基]丙烷-1-醇或[ P，N，S ]配体（S）-2-（二甲基氨基）-1-（二苯基膦基）-3-（甲硫基）丙烷

  摘要：

  钌配合物[聚体-κ 3 - {（小号）-Ph 2 PC 6 H ^ 4 CH = NCH（CH 3）CH 2 OH} PPH 3的RuCl 2 P，N，O ] 1，[聚体-κ 3 - {（S）-Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 NHCH（CH 3）CH 2 OH} PPh 3 RuCl 2 P，N，O ] 2和[{（S）-Ph 2 PCH 2制备了C（H）N（CH 3）2 CH 2 SCH 3 } PPh 3 RuCl 2 ] 3，并研究了它们在酮催化转移加氢中的活性。使用异丙醇-异丙醇作为氢供体，1 .OPPh 3。甲苯和2 .OPPh 3 .CH 2 Cl 2均显示低活性，平均周转频率高达每小时1.1，对映体过量高达39.9％，其中3显示无活性。 。以二甲胺硼烷为氢供体，1 .OPPh 3甲苯和3种经证实的活性催化剂显示出平均活性高达每小时3.0营业额，选择性高达46％ee。提出了关于[（HNMe

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.12.008
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2-二苯基膦苯甲醛 生成 (S)-2-[{2-(diphenylphosphinyl)benzylidene}amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）与异三齿[ P，N，O ]配体（S）-2-[{{2-（二苯基膦基）亚苄基}亚氨基]氨基]丙烷-1-醇，（S）-的配合物催化的酮的转移氢化2-[{{2-（二苯基膦烷基）苄基}氨基]丙烷-1-醇或[ P，N，S ]配体（S）-2-（二甲基氨基）-1-（二苯基膦基）-3-（甲硫基）丙烷

  摘要：

  钌配合物[聚体-κ 3 - {（小号）-Ph 2 PC 6 H ^ 4 CH = NCH（CH 3）CH 2 OH} PPH 3的RuCl 2 P，N，O ] 1，[聚体-κ 3 - {（S）-Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 NHCH（CH 3）CH 2 OH} PPh 3 RuCl 2 P，N，O ] 2和[{（S）-Ph 2 PCH 2制备了C（H）N（CH 3）2 CH 2 SCH 3 } PPh 3 RuCl 2 ] 3，并研究了它们在酮催化转移加氢中的活性。使用异丙醇-异丙醇作为氢供体，1 .OPPh 3。甲苯和2 .OPPh 3 .CH 2 Cl 2均显示低活性，平均周转频率高达每小时1.1，对映体过量高达39.9％，其中3显示无活性。 。以二甲胺硼烷为氢供体，1 .OPPh 3甲苯和3种经证实的活性催化剂显示出平均活性高达每小时3.0营业额，选择性高达46％ee。提出了关于[（HNMe

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.12.008

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalysed Allylation of 1,5-Dimethylbarbituric Acid
  作者：Henri Brunner、Irmgard Deml、Wolfgang Dirnberger、Bernd Nuber、Walter Reißer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<43::aid-ejic43>3.0.co;2-s

  日期：1998.1

  palladium-catalysed reaction. Chiral phosphane imine ligands, however, are a successful class of compound, synthesized by Schiff base condensation of 2-formylphenyl(diphenyl)phosphane with optically active primary amines. An optimisation of this ligand type showed that the substituents at the stereogenic center in the imine part should be a hydroxymethyl group and a bulky alkyl group, with the best ligand

  使用乙酰丙酮钯 (II) 和手性膦亚胺配体的原位催化剂将 1,5-二甲基巴比妥酸 (BS) 与乙酸烯丙酯烯丙基化，导致对映选择性形成 5-烯丙基-1,5-二甲基巴比妥酸 (ABS)主要产品 ee 高达 34%，3,5-二烯丙基-1,5-二甲基巴比妥酸 (AABS) 作为可能的副产品，ee 高达 34%。该反应是一种烯丙基烷基化反应，其立体选择性很难控制，因为新的立体中心是在亲核试剂中形成的，从与金属原子相反的一侧进行攻击。在这种钯催化的反应中，经典的旋光配体不具有任何对映选择性。然而，手性膦亚胺配体是一类成功的化合物，通过 2-甲酰基苯基（二苯基）膦与光学活性伯胺的席夫碱缩合合成。这种配体类型的优化表明，亚胺部分立体中心的取代基应该是一个羟甲基和一个庞大的烷基，最好的配体是 L-叔亮氨酸衍生物。其他类型的手性配体，例如膦胺和膦三亚胺，也进行了筛选。进行了阳离子 [(η3-烯丙基)Pd(2a)2]+