N-(3-methoxyphenyl)-5-methoxyindole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-5-methoxyindole-2-carboxamide
• 英文别名: N-3-methoxyphenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide；5-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: AFGNZAMVSXWNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 、 N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-5-methoxyindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Indole-2-carboxamide and Cycloalkeno[1,2-b]indole Derivatives. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human LDL Peroxidation

  摘要：

  Series of indole-2-carboxamide and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives were synthesized and evaluated in order to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human LDL copper-induced peroxidation. Various modulations were systematically performed on the indole and cycloalkeno[1,2-b]indole nuclei as well as on the carboxamide moiety. The best compounds (3c, 3e, 7c, 7f, 7h, 7g, and 7o) are between 5 and 30 times more active than probucol itself. Two of these compounds (3c and 70) were selected for complementary in vitro and in vivo investigations, which have shown additional properties of interest for the treatment and the prevention of atherosclerosis injuries. Compound 3e was found to have some antiinflammatory properties while compound 70 was proved to protect endothelial cells from the direct cytotoxicity of oxidized LDL with some additional calcium channel blocking properties.

  DOI：

  10.1021/jm960542k

文献信息

• Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0624575A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  Composés de formule générale (I) :    dans laquelle : X représente O ou S, X' représente O, S ou H₂, et R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description. Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement ou la prévention des affections dues ou reliées à des phénomènes de peroxydation et notamment les désordres ischémiques cérébraux, rénaux ou cardiaques et les maladies métaboliques notamment l'athérome et l'artériosclérose, ainsi que l'inflammation.

  通式(I)化合物： 其中 X 代表 O 或 S X' 代表 O、S 或 H₂、 且 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义。 这些化合物可用于治疗或预防过氧化现象引起的或与之相关的疾病，特别是脑、肾或心脏缺血性疾病和代谢性疾病，尤其是动脉粥样硬化和动脉硬化，以及炎症。
• Conformation at the Amide N Atom of 1-Carboxamide Indole Derivatives
  作者：S. Ianelli、M. Nardelli、D. Belletti、B. Jamart-Grégoire、C. Caubère、P. Caubère

  DOI：10.1107/s0108270195000837

  日期：1995.7.15

  Knowledge of the conformation at the amide N atom of N-3-methoxyphenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide, C17H16N2O3, and N-methyl-N-phenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide, C17H16N2O2, allows an interpretation of the H-1 NMR behaviour of the two compounds. The structures and conformations of the two molecules are compared.