trans-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,6S)-2-benzyl-6-(4-methylpent-4-enoxy)oxane
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: AFKJDPFPJXXORI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到rel-(2R,6S,2'RS)-2-Benzyl-6-[(2'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)methyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a

文献信息

• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。
• Oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked alkenols from tetrahydropyran derivatives: an investigation of the reaction mechanism via a double isotopic labelling crossover study
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Gavin L. Edwards、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909300a

  日期：——

  derivatives were prepared and subjected to a tin tetrachloride promoted anomeric oxygen to carbon rearrangement. Using this methodology many of the corresponding carbon-linked structures were synthesised, including alkenes and bicyclic ethers, in good yields. On the basis of an isotopic labelling study using 2H incorporated into the side chain and ring system it is proposed that these reactions proceed

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。