cis-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-benzyl-6-(4-methylpent-4-enoxy)oxane
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: AFKJDPFPJXXORI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到rel-(2R,6S,2'RS)-2-Benzyl-6-[(2'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)methyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 cis-6-Benzyl-2-[(4-methylpent-4-en-1-yl)oxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a