2-(N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminooxy)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminooxy)propionitrile
• 英文别名: 2-[Tert-butyl-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2,2-dimethylpropyl]amino]oxypropanenitrile；2-[tert-butyl-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2,2-dimethylpropyl]amino]oxypropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₃₃N₂O₄P
• 分子量: 348.423
• InChiKey: AFMJHHJGJFQBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminooxy)propionitrile 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-氰基乙基自由基 、 N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)aminoxyl
  参考文献：
  名称：

  影响烷氧基胺中C-ON键均解的因素：SG1（N-（2-甲基-2-丙基）-N-（1-二乙基膦酰基-2,2-二甲基丙基）-N-氧基）-基烷氧基胺的意外行为

  摘要：

  烷氧基胺和持久性氮氧化物是氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）的重要调节剂。由于聚合时间随着平衡常数K（k d / k c）的增加而减少，即聚合物链和氮氧化物部分之间C-ON键均化的速率常数k d的增加，因此影响裂解的因素速率常数引起了极大的兴趣。事实证明，基于SG1的烷氧基胺是用于各种单体NMP的最有效的烷氧基胺家族。因此，确定使SG1衍生物比TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）衍生物。与我们对TEMPO衍生物观察到的相反，我们观察到E a与BDE（CH）的关系有两个关系，一个关系是非极性释放的烷基自由基（E a（kJ / mol）= -133.0 + 0.72BDE）和另一个用于极性释放的烷基（E a（kJ / mol）= -137.0 + 0.69BDE）。然而，对于两个家族（SG1和TEMPO衍生物），C-ON键均解的速率常数k d与裂解温度T c相关（log（k d（s

  DOI：

  10.1021/jo0495586
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)aminoxyl 、 2-溴丙腈 在 2,2'-联吡啶 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminooxy)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  影响烷氧基胺中C-ON键均解的因素：SG1（N-（2-甲基-2-丙基）-N-（1-二乙基膦酰基-2,2-二甲基丙基）-N-氧基）-基烷氧基胺的意外行为

  摘要：

  烷氧基胺和持久性氮氧化物是氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）的重要调节剂。由于聚合时间随着平衡常数K（k d / k c）的增加而减少，即聚合物链和氮氧化物部分之间C-ON键均化的速率常数k d的增加，因此影响裂解的因素速率常数引起了极大的兴趣。事实证明，基于SG1的烷氧基胺是用于各种单体NMP的最有效的烷氧基胺家族。因此，确定使SG1衍生物比TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）衍生物。与我们对TEMPO衍生物观察到的相反，我们观察到E a与BDE（CH）的关系有两个关系，一个关系是非极性释放的烷基自由基（E a（kJ / mol）= -133.0 + 0.72BDE）和另一个用于极性释放的烷基（E a（kJ / mol）= -137.0 + 0.69BDE）。然而，对于两个家族（SG1和TEMPO衍生物），C-ON键均解的速率常数k d与裂解温度T c相关（log（k d（s

  DOI：

  10.1021/jo0495586

文献信息

• Factors Influencing C−ON Bond Homolysis in Alkoxyamines:  Unexpected Behavior of SG1 (<i>N</i>-(2-methyl-2-propyl)- <i>N</i>-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-<i>N</i>-oxyl)-Based Alkoxyamines
  作者：Denis Bertin、Didier Gigmes、Christophe Le Mercier、Sylvain R. A. Marque、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo0495586

  日期：2004.7.1

  Alkoxyamines and persistent nitroxides are important regulators of nitroxide-mediated radical polymerization (NMP). Since the polymerization time decreases with the increasing equilibrium constant K (kd/kc), i.e., the increasing rate constant kd of the homolysis of the C−ON bond between the polymer chain and the nitroxide moiety, the factors influencing the cleavage rate constants are of considerable

  烷氧基胺和持久性氮氧化物是氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）的重要调节剂。由于聚合时间随着平衡常数K（k d / k c）的增加而减少，即聚合物链和氮氧化物部分之间C-ON键均化的速率常数k d的增加，因此影响裂解的因素速率常数引起了极大的兴趣。事实证明，基于SG1的烷氧基胺是用于各种单体NMP的最有效的烷氧基胺家族。因此，确定使SG1衍生物比TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）衍生物。与我们对TEMPO衍生物观察到的相反，我们观察到E a与BDE（CH）的关系有两个关系，一个关系是非极性释放的烷基自由基（E a（kJ / mol）= -133.0 + 0.72BDE）和另一个用于极性释放的烷基（E a（kJ / mol）= -137.0 + 0.69BDE）。然而，对于两个家族（SG1和TEMPO衍生物），C-ON键均解的速率常数k d与裂解温度T c相关（log（k d（s