N-α-Fmoc-threonine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-threonine methyl ester
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutyric acid methyl ester；methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate；methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: AFQZVOKPCWBPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-threonine methyl ester 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-isopropyl-1,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐； 一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  US20150329529A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-L-苏氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 N-α-Fmoc-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐； 一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  US20150329529A1

文献信息

• The novel and efficient direct synthesis of N,O-acetal compounds using a hypervalent iodine(iii) reagent: an improved synthetic method for a key intermediate of discorhabdins
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b418212j

  日期：——

  The use of hypervalent iodine(III) reagents allowed us to develop the novel and efficient direct synthesis of N,O-acetal compounds via the oxidative fragmentation reaction of alpha-amino acids or alpha-amino alcohols; furthermore, we succeeded in developing an improved synthesis of the key intermediate of discorhabdins.

  高价碘（III）试剂的使用使我们能够通过α-氨基酸或α-氨基醇的氧化裂解反应，开发出新颖，有效的直接合成N，O-乙缩醛化合物的方法。此外，我们成功地开发了Discorhabdins关键中间体的改进合成方法。
• The Efficient Direct Synthesis of N,O-Acetal Compounds as Key Intermediates of Discorhabdin A: Oxidative Fragmentation Reaction of α-Amino Acids or β-Amino Alcohols by Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200501635

  日期：2006.6.14

  Hypervalent iodine(III) reagents are readily available, easy to handle, and have a low toxicity and similar reactivities to those of heavy metal reagents, and hence they are used for various oxidative reactions. The oxidative cleavage of alkynes or carbonyl compounds by using bis(trifluoroacetoxy)iodo(III) pentafluorobenzene (C(6)F(5)I(OCOCF(3))(2)) has been reported. Herein, the efficient direct synthesis

  高价碘（III）试剂易于获得，易于处理，并且毒性低，并且与重金属试剂的反应性相似，因此可用于各种氧化反应。据报道，使用双（三氟乙酰氧基）碘（III）五氟苯（C（6）F（5）I（OCOCF（3））（2））氧化炔或羰基化合物。在这里，通过使用C（6）F（5）I（OCOCF（3）的α-氨基酸或β-氨基醇的氧化裂解反应，可以有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物作为Discorhabdin A的关键中间体））（2）进行说明。
• Acid-sensitive polyacetals and methods
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US07048925B2

  公开（公告）日：2006-05-23

  Polyacetals comprising a recurring units represented by a formula selected from the group consisting of formula (I) and (II): wherein A comprises at least one acetal group; B is selected from the group consisting of —CH—, —CH(CH3)—, CH2CH—, —CH2C(CH3)—, —CH(CH3)CH—, and —CHCH(CH3)CH(CH3)—; Z is selected from the group consisting of C(O)OR1, C(O)SR1, C(O)NR1R2, and VU; V is a linker group; U is selected from the group consisting of poly(ethyleneimine), poly(propyleneimine), poly(lysine), PAMAM dendrimer, octaamine dendrimer, hexadecaamine dendrimer, enhancer, and targeting receptor; R1 and R2 are each individually selected from the group consisting of hydrogen, C1 to C10 alkyl, and C6 to C10 aryl; D is a linkage selected from the group consisting of carboxylic amide, carboxylic ester, urea, and urethane; and G is selected from the group consisting of C4 to C20 alkyl, C6-C10 aryl, and —(OCH2CH2)n—, where n is in the range of 1 to about 250, are useful in nucleic acid delivery applications. In preferred embodiments, complexes formed between polyacetals of the formulae (I) or (II) and polynucleotides are useful as transfection reagents.

  聚缩醛包括由以下公式中所选的重复单元组成：其中A包括至少一个缩醛基团；B从以下组中选择：—CH—，—CH(CH3)—，CH2CH—，—CH2C(CH3)—，—CH(CH3)CH—和—CHCH(CH3)CH(CH3)—；Z从以下组中选择：C(O)OR1，C(O)SR1，C(O)NR1R2和VU；V是连接基团；U从聚乙烯亚胺，聚丙烯亚胺，聚赖氨酸，PAMAM树枝状聚合物，八胺树枝状聚合物，十六胺树枝状聚合物，增强剂和靶向受体的组中选择；R1和R2分别从氢，C1至C10烷基和C6至C10芳基的组中选择；D是从羧酰胺，羧酯，脲和脲醚的组中选择的连接；G从C4至C20烷基，C6-C10芳基和—(OCH2CH2)n—中选择，其中n在约1到250范围内，对核酸传递应用有用。在优选实施例中，由公式(I)或(II)的聚缩醛与多核苷酸形成的复合物可作为转染试剂使用。
• Carboxamide derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US09403810B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• DEHYDRATION OF THREONINE ESTERS DURING TOSYLATION
  作者：Csaba Somlai、Sándor Lovas、Péter Forgó、Richard F. Murphy、Botond Penke

  DOI：10.1081/scc-100107012

  日期：2001.1

  Tosylation of N-alpha -protected threonine methyl-and benzyl esters was investigated. Depending on the protecting groups, the composition of the reaction mixtures showed different ratio between O-tosyl-and dehydrothreonine derivatives. The latter was formed exclusively in case of N-alpha -Fmoc-threonine benzyl ester.