bis(2-hexyldecyl) 2,2'-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)bis(5-bromothiophene-3-carboxylate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: bis(2-hexyldecyl) 2,2'-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)bis(5-bromothiophene-3-carboxylate)
• 英文别名: 2-Hexyldecyl 5-bromo-2-[5-[5-bromo-3-(2-hexyldecoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl]thiophene-3-carboxylate；2-hexyldecyl 5-bromo-2-[5-[5-bromo-3-(2-hexyldecoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl]thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₄₆H₆₈Br₂N₂O₄S₄
• 分子量: 1001.13
• InChiKey: AFRDLMGLUWKUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 bis(2-hexyldecyl) 2,2'-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)bis(5-bromothiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  酯侧链对噻吩-噻唑并噻唑共聚物光伏性能的影响

  摘要：

  基于噻唑并噻唑的 π 共轭聚合物是有机光伏 (OPV) 中很有前途的半导体材料。在这项研究中，我们报告了一系列具有酯侧链的基于噻吩-噻唑并噻唑的聚合物，PTzBTE和PTzBTEE。我们首先展示了一种具有酯基的常见单体的新合成方法，与之前的方法相比，总产率显着提高了十倍。这导致聚合物样品具有高分子量。然后，我们展示了使用PTzBTE 的OPV 电池与 PC 61 BM相结合，尽管吸收范围有限，但其效率却高达 8.9%。该值明显高于PTzBT仅具有烷基作为侧链和先前报道的低分子量样品获得的。另一方面，虽然PTzBTEE具有类似于PTzBTE的有序结构，但它表现出较低的 OPV 性能。通过研究薄膜中的电子特性和结构顺序和形态，仔细讨论了结构-特性-器件性能关系。此外，由非卤化溶剂制造的 OPV 电池显示出与由传统卤化溶剂制造的电池相当的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210172

文献信息

• Effect of Oxygen-Containing Functional Side Chains on the Electronic Properties and Photovoltaic Performances in a Thiophene-Thiazolothiazole Copolymer System
  作者：Masahiko Saito、Itaru Osaka、Tomoyuki Koganezawa、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1002/hc.21196

  日期：2014.11

  and/or ester groups as the side chain. An introduction of the alkoxy groups raised the HOMO energy level of the polymers, whereas the introduction of the ester groups lowered the LUMO energy level. It is found that, interestingly, in the monomers the electronic effect of the ester group was more significant than that of the alkoxy groups, whereas in the polymers the effect of the alkoxy group was more

  我们报告了具有烷氧基和/或酯基作为侧链的新型噻唑并噻唑基半导体聚合物的合成和表征。烷氧基的引入提高了聚合物的 HOMO 能级，而酯基的引入降低了 LUMO 能级。发现，有趣的是，在单体中酯基的电子效应比烷氧基的电子效应更显着，而在聚合物中，烷氧基的效应更显着。与具有烷基和烷氧基基团 (PTzBT-oBOHD) 以及具有烷基和酯基团 (PTzBT-BOeHD) 的聚合物相比，具有烷氧基和酯基团的 PTzBT-oBOeHD 的吸收光谱红移最大。使用 PTzBT-oBOeHD 的太阳能电池提供高达 4 的最高功率转换效率。
• Effect of Ester Side Chains on Photovoltaic Performance in Thiophene-Thiazolothiazole Copolymers
  作者：Kodai Yamanaka、Masahiko Saito、Tsubasa Mikie、Itaru Osaka

  DOI：10.1246/bcsj.20210172

  日期：2021.8.15

  having only alkyl groups as the side chain and that obtained for a low-molecular weight sample reported previously. On the other hand, although PTzBTEE had a well-ordered structure similar to PTzBTE, it showed lower OPV performances. Through investigations of electronic properties and structural order and morphology in thin films, structure-property-device performance relationships are carefully discussed

  基于噻唑并噻唑的 π 共轭聚合物是有机光伏 (OPV) 中很有前途的半导体材料。在这项研究中，我们报告了一系列具有酯侧链的基于噻吩-噻唑并噻唑的聚合物，PTzBTE和PTzBTEE。我们首先展示了一种具有酯基的常见单体的新合成方法，与之前的方法相比，总产率显着提高了十倍。这导致聚合物样品具有高分子量。然后，我们展示了使用PTzBTE 的OPV 电池与 PC 61 BM相结合，尽管吸收范围有限，但其效率却高达 8.9%。该值明显高于PTzBT仅具有烷基作为侧链和先前报道的低分子量样品获得的。另一方面，虽然PTzBTEE具有类似于PTzBTE的有序结构，但它表现出较低的 OPV 性能。通过研究薄膜中的电子特性和结构顺序和形态，仔细讨论了结构-特性-器件性能关系。此外，由非卤化溶剂制造的 OPV 电池显示出与由传统卤化溶剂制造的电池相当的效率。