Trans (+/-) 5-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Trans (+/-) 5-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol
• 英文别名: 5-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol；5-pyrrolidin-1-yl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-ol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: AFRDSEVVYWHDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3,4,8B-四氢-1ah-1-噁-苯并[a]环丙并[c]环庚烯 、 甲烷 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Trans (+/-) 5-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclohexanes and benzocycloheptanes useful as analgesics

  摘要：

  本发明涉及化合物的所有可能的对映体和二对映异构体形式，其化学式为##STR1##其中R.sub.1从氢、卤素、1到5个碳原子的烷基和烷氧基、--No.sub.2、--NH.sub.2和1到5个碳原子的单烷基和双烷基氨基中选择，A和B具有反构型，A和B中的一个为##STR2##R.sub.2为氢或1到5个碳原子的烷基，Z为--(CH.sub.2).sub.n2，n.sub.2为0到5的整数或2到8个碳原子的支链烷基或--CH.sub.2--O--，Y从苯基、萘基、茚基、5到6个环原子的杂环和杂环中选择，所有这些基团可选择地至少有一个取代基，A和B中的另一个为##STR3##R.sub.4和R.sub.5分别从氢和1到5个碳原子的烷基中选择，或者与它们连接的氮原子一起形成一个5到6环杂环，该杂环可选择地包含从--O--、--S--和--NH--中选择的杂原子，并且它们的无毒、药学上可接受的酸盐具有中枢镇痛特性和对阿片受体的强亲和力。

  公开号：

  US05130329A1

文献信息

• Benzocyclohexanes and analgesic compositions thereof
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05068244A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Novel all possible enantiomeric and diastereoisomeric forms of compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, --NO.sub.2, --NH.sub.2 and mono and dialkylamino of 1 to 5 alkyl carbon atoms, n is 1 or 2, A and B have the trans configuration, one of A and B being ##STR2## R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 5 carbon atoms, Z is --(CH.sub.2)--.sub.n2, n.sub.2 being an integer from 0 to 5 or branched alkylene of 2 to 8 carbon atoms or --CH.sub.2 --O--, Y is selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, indenyl, heteromonocycle of 5 to 6 ring atoms and heterobicycle, all optionally having at least one substituent and the other of A and B is ##STR3## R.sub.4 and R.sub.5 individually being selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms or taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5 to 6 ring heterocycle optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of --O--, --S-- and --NH-- with the proviso 1) A is ##STR4## wherein R.sub.4 l and R.sub.5 have the above definitions and B is ##STR5## wherein R.sub.2, Z and Y have the above definition or 2) Z is --(CH.sub.2).sub.n2 -- and n.sub.2 is 0,2,3,4 or 5 or branched alkylene of 2 to 8 carbon atoms or --CH.sub.2 O-- yr 3) Y is phenyl substituted with at least one member of the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 2 to 5 carbon atoms, --NH.sub.2 and mono and dialkylamino or 4) Y is naphthyl, indenyl, heteromonocycle of 5 to 6 ring atoms or heterobicycle, all optionally substituted with at least one substituent, except unsubstituted benzothiophene or 5) R.sub.1 is --NO.sub.2 or 6) R.sub.2 is alkyl of 4 to 5 carbon atoms or 7) R.sub.1 is hydrogen, n.sub.1 is 1, A is ##STR6## Y is selected from the group consisting of 3,4-dimethoxy-phenyl, 4-nitro-phenyl and benzothienyl and B is pyrrolidinyl or 8) R.sub.1 is hydrogen, n.sub.1 is 2, A is ##STR7## Y is selected from the group consisting of 3,4-dimethoxy-phenyl, 3,4-dichloro-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-nitro-phenyl and benzothienyl and B is pyrrolidinyl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having central analgesic properties and a strong affinity for opiate receptors.

  本发明涉及一种化合物的所有可能的对映异构体和顺反异构体，该化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基和烷氧基、--NO.sub.2、--NH.sub.2和1至5个烷基碳原子的单烷基和双烷基氨基，n为1或2，A和B具有反式构型，其中A和B中的一个为##STR2##R.sub.2为氢或1至5个碳原子的烷基，Z为--(CH.sub.2)--.sub.n2，n.sub.2为0至5的整数或2至8个碳原子的支链烷基或--CH.sub.2 --O--，Y选自苯基、萘基、茚基、5至6个环原子的杂环单环和杂环双环，所有这些都可以选择至少一个取代基，而A和B中的另一个为##STR3##其中R.sub.4和R.sub.5分别选自氢和1至5个碳原子的烷基，或与它们所连接的氮一起形成一个5至6个环的杂环，该杂环可以选择从--O--、--S--和--NH--中选择的一个杂原子，但是有以下规定：1）A为##STR4##其中R.sub.4和R.sub.5具有上述定义，B为##STR5##其中R.sub.2、Z和Y具有上述定义，或2）Z为--(CH.sub.2).sub.n2 --，n.sub.2为0、2、3、4或5或2至8个碳原子的支链烷基或--CH.sub.2 O--，或3）Y为至少有一个来自由1至5个碳原子的烷基、2至5个碳原子的烷氧基、--NH.sub.2和单烷基和双烷基氨基组成的群的取代基的苯基，或4）Y为萘基、茚基、5至6个环原子的杂环单环或杂环双环，所有这些都可以选择至少一个取代基，但不包括未取代的苯并噻吩，或5）R.sub.1为--NO.sub.2，或6）R.sub.2为4至5个碳原子的烷基，或7）R.sub.1为氢，n.sub.1为1，A为##STR6##Y选自3,4-二甲氧基苯基、4-硝基苯基和苯并噻吩，B为吡咯烷基，或8）R.sub.1为氢，n.sub.1为2，A为##STR7##Y选自3,4-二甲氧基苯基、3,4-二氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-硝基苯基和苯并噻吩，B为吡咯烷基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，具有中枢镇痛性和对阿片受体的强亲和力。
• Nouveaux dérivés du benzocyclohexane et du benzocycloheptane ainsi que leurs sels, leurs procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0329563A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  L'invention concerne et leurs sels sous toutes formes isomères où R₁ est H, halogène, alkyle, alcoxy, -NO₂, -NH₂, -NHalk ou n₁- = 1 ou 2, et A et B sont trans, et A et B est R₂ étant H ou alkyle C₁₋₅, Z est -(CH₂)n₂-linéaire avec n₂ = 0 ou 5, ou ramifié ou -CH₂-O-, Y est phényle, naphtyle, indényle, hétéromonocycle, hétérobicycle, éventuellement substitués, et l'autre A ou B est R₄ et R₅ sont H, alkyle (C₁₋₅) ou forment avec l'azote un hétérocycle à la condition que ou A est et B est ou Z est -(CH₂)n₂-, n₂ différent de 1, ou -CH₂O, ou quand Y est phényle, il est substitué par alkyle, alkoxy, amino, monoalkyle ou dialkylamino, ou R₁ est nitro, ou R₂ est alkyle (C₄₋₅), leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及 及其所有异构形式的盐，其中 R₁ 是 H、卤素、烷基、烷氧基、-NO₂、-NH₂、-NHalk 或 n₁- = 1 或 2，A 和 B 是反式，A 和 B 是 R₂ 是 H 或 C₁₋₅烷基，Z 是-(CH₂)n₂-线性且 n₂ = 0 或 5，或支链或-CH₂-O-，Y 是苯基、萘基、茚基、杂单环、杂双环，任选被取代，且另一个 A 或 B 是 R₄ 和 R₅ 是 H、烷基（C₁₋₅）或与氮一起形成杂环，但有以下条件 或 A 是 和 B 是 或 Z 为-(CH₂)n₂-，n₂不同于 1，或-CH₂O、 或当 Y 是苯基时，被烷基、烷氧基、氨基、单烷基或二烷基氨基取代、 或 R₁ 是硝基、 或 R₂ 是烷基（C₄₋₅）、 它们的制备、作为药物的用途以及含有它们的药物组合物。
• US5068244A
  申请人：——

  公开号：US5068244A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5130329A
  申请人：——

  公开号：US5130329A

  公开（公告）日：1992-07-14