3a,4-dihydro-3H-cyclopentan[c]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3a,4-dihydro-3H-cyclopentan[c]chromen-2-one
• 英文别名: 3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: AFRVQOBOKYRPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 dicobalt octacarbonyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3a,4-dihydro-3H-cyclopentan[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香烯的分子内 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  报道了一系列 O-烯基化乙炔苯酚衍生物及其 NMO 促进分子内 Pauson-Khand 反应的合成。已经研究了取代对烯烃和炔烃部分的影响。

  DOI：

  10.1081/scc-100105127

文献信息

• Aromatic enynes as substrates for the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00268-3

  日期：1999.4

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products. Reaction is promoted by dissolved Me3NO. Isomerization of the double bond of the cyclopentenone is observed except for compound 2e, with a non terminal triple bond.

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物有关的三环环戊烯酮。溶解的Me 3 NO促进反应。除了具有非末端三键的化合物2e以外，观察到环戊烯酮的双键的异构化。
• Synthesis of Tricyclic Aromatic Compounds by the Intramolecular Pauson−Khand Reaction Promoted by Molecular Sieves^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0001232

  日期：2000.6.1

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes, yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products such as chromenes. Enynes are easily obtained in a two-step approximation from the corresponding salicylaldehydes. The reaction is promoted by dissolved TMANO (trimethylamine N-oxide) and/or 4 A molecular sieves. This new way of induction for the Pauson-Khand

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。
• A catalytic scalable Pauson–Khand reaction in a plug flow reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c7cc01749a

  日期：——

  Scalable, safe, highly efficient and broad-scope PKR in a plug flow reactor.

  推流反应器中的可扩展，安全，高效和宽范围的PKR。
• An efficient catalytic protocol for the Pauson–Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Delbrin Abdi、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.089

  日期：2008.1

  experimental conditions have been developed for an efficient catalytic Pauson–Khand reaction. These are based on the use of a mixture of molecular sieves and tert-butanol as inducers of the process. This mixture, with the appearance of a paste, is able to adsorb CO, thus improving the conversion and making it possible to effect the reactions in the absence of a CO atmosphere. The protocol is applied

  为有效的Pauson-Khand催化反应开发了新的实验条件。这些基于使用分子筛和叔丁醇的混合物作为该方法的诱导剂。该混合物具有糊状外观，能够吸附CO，因此提高了转化率，并且使得可以在没有CO气氛的情况下进行反应。该方案应用于已知和未知的底物，并与先前描述的条件进行了比较，在分子内和分子间实例中均显示出良好的结果。
• Synthesis of Bridged Medium-Sized Rings through the Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Carl J. Lovely、Hemalatha Seshadri、Brian R. Wayland、A. Wallace Cordes

  DOI：10.1021/ol016308s

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]A series of aromatic enynes containing steric buttressing elements were prepared and evaluated in the NMO-mediated Pauson-Khand cyclization. O-Allyl systems led to the expected angularly fused products, whereas the O-butenyl and O-pentenyl derivatives afforded the unprecedented bridge systems.