1,1'-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]
• 英文别名: Bis(2-oxopyridin-1-yl) carbonate
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: AFTOJIAPXHGBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶-N-氧化物 、 六氯丙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,1'-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]
  参考文献：
  名称：

  在没有碱性启动子的情况下使用1,1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]（CDOP）合成羧酰胺和肽的新方法

  摘要：

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00063-7
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 三甲基乙酸 在 1,1'-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-N-(3-phenylpropyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在没有碱性启动子的情况下使用1,1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]（CDOP）合成羧酰胺和肽的新方法

  摘要：

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00063-7

文献信息

• JP2004244392A
  申请人：——

  公开号：JP2004244392A

  公开（公告）日：2004-09-02
• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。