(E)-methyl 6-(4-chlorostyryl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 6-(4-chlorostyryl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-2-hydroxy-3-isopentenyl-4-methoxy-6-(4'-chlorostyryl)benzoate；methyl 6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₃ClO₄
• 分子量: 386.875
• InChiKey: AFVXHBUPFBKOBZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-(4-chlorostyryl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-6-(4-chlorostyryl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型木豆素衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 15-冠醚-5 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (E)-methyl 6-(4-chlorostyryl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型木豆素衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.008

文献信息

• A facile synthesis of cajaninstilbene acid and its derivatives
  作者：Qi Chen、Kuo Lu、Chang Zheng、Xiao-Fang Xu、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.043

  日期：2019.8

  Abstract A four-step synthesis of methyl 6-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate (11) that can be used as building block for a facile synthesis of cajaninstilbene acid and its derivatives is reported. The synthesis of cajaninstilbene acid was accomplished in six steps with an overall yield of 20% starting from commercial materials by a synthesis whose key steps are TiCl4-mediated

  摘要6-甲酰基-2-羟基-4-甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯-1-基）苯甲酸甲酯的四步合成法（11）可用作简便合成的基础有人报道了木豆二烯酸及其衍生物的合成。从商业原料开始，通过六步合成Cajaninstilbene酸的总产率为20％，该合成的关键步骤是TiCl4介导的[3 + 3]环化和McMurry偶联。