N-[(tert-butylimino)methyl]-N'-ethyl-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(tert-butylimino)methyl]-N'-ethyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-(tert-butyliminomethyl)-N-ethyl-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AFZYSHSUNYERKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-乙基碳二亚胺 、 对甲基苯甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到N-[(tert-butylimino)methyl]-N'-ethyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-和N-磺酰基甲脒从氰胺和碳二亚胺通过氢铝化和随后的亲电试剂处理

  摘要：

  氰胺 1 与二（异丁基）氢化铝的加氢铝化得到中间体化合物 3，其在固态下具有二聚结构，具有四元 Al2N2 杂环和环外 N=C 双键。3 与酰氯反应生成 N',N'-二取代 N-酰基甲脒 5，而与磺酰氯反应生成相应的 N-磺酰甲脒 7。相反，碳二亚胺 8 与二烷基氢化铝反应 R2AlH (R = tBu, iBu)得到化合物 9，其中碳二亚胺的一个 C=N 键被还原形成脒配体，并且氢化物的第二个分子通过 Al-N 和 Al-H-Al 键配位。用酰氯处理 9 产生 N,N'-二取代的 N-酰基甲脒 10，而与磺酰氯反应得到相应的 N-磺酰甲脒 11。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300208

文献信息

• <i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-Sulfonylformamidines from Cyanamides and Carbodiimides by Hydroalumination and Subsequent Treatment with Electrophiles
  作者：Johannes Hellmann、Ines Rhotert、Hauke Westenberg、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Werner Uhl、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201300208

  日期：2013.6

  react with dialkylaluminium hydrides R2AlH (R = tBu, iBu) to give compounds 9 in which one C=N bond of the carbodiimide is reduced to form an amidinate ligand and a second molecule of the hydride is coordinated through an Al–N and an Al–H–Al bond. Treatment of 9 with acyl chlorides yields N,N′-disubstituted N-acylformamidines 10, whereas reaction with sulfonyl chlorides gives the corresponding N-sulfonylformamidines

  氰胺 1 与二（异丁基）氢化铝的加氢铝化得到中间体化合物 3，其在固态下具有二聚结构，具有四元 Al2N2 杂环和环外 N=C 双键。3 与酰氯反应生成 N',N'-二取代 N-酰基甲脒 5，而与磺酰氯反应生成相应的 N-磺酰甲脒 7。相反，碳二亚胺 8 与二烷基氢化铝反应 R2AlH (R = tBu, iBu)得到化合物 9，其中碳二亚胺的一个 C=N 键被还原形成脒配体，并且氢化物的第二个分子通过 Al-N 和 Al-H-Al 键配位。用酰氯处理 9 产生 N,N'-二取代的 N-酰基甲脒 10，而与磺酰氯反应得到相应的 N-磺酰甲脒 11。