(R)-(-)-2-methoxy-2-phenylethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-methoxy-2-phenylethyl acetate
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylethyl acetate；[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AGBIXWBGICTXCB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-甲氧基-2-苯乙醇 在 Candida antarctica lipase B 、 4-nitrophenyl-N-n-hexyl carbamate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对南极假丝酵母脂肪酶B对映体选择性催化伯醇和仲醇动力学拆分的影响

  摘要：

  的南极假丝酵母催化经由乙酰化伯和仲醇的动力学拆分脂肪酶B（CAL-B）是依赖于反应溶剂的介电常数（ε）。例如，1-（萘-2-基）乙醇（1）乙酰化的对映体比率（E）与ε的关系图呈凸形，在ε中等值（11.2）处具有最大E值，而3-羟基丁酸苄酯（3）的乙酰化的相同图显示为凹形，在类似ε值（11.6）处具有最小E值。动力学研究表明，E形的差异vsε曲线源自具有不同Michaelis常数（K m）的对映异构体之间的相对反应速率。因此，当在中间ε区域中具有较大K m值的对映体比其对映体反应更慢时，E的ε依赖性显示出凸形。另一方面，当对映异构体反应更快时，其呈现凹形。2-甲氧基-2-苯基乙醇（7）乙酰化的E vsε曲线呈凸形，在ε= 14.1时具有最大E值（20）。该ë值能够进一步提高到几乎达到工业应用所需的效率（Ë ≈30）加入硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo502521e

文献信息

• Enzymatic resolution of the chiral inductor 2-methoxy-2-phenylethanol
  作者：Marı́a I. Monterde、Rosario Brieva、Vı́ctor M. Sánchez、Miguel Bayod、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00246-x

  日期：2002.6

  Several lipase-catalyzed processes are evaluated for the resolution of 2-methoxy-2-phenylethanol, a chiral auxiliary in the synthesis of optically active 1,4-dihydropyridines. Candida antarctica lipase B (CAL B) catalyzes the enzymatic acylation of the primary alcohol with high enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effect of Solvent Polarity on Enantioselectivity in <i>Candida Antarctica</i> Lipase B Catalyzed Kinetic Resolution of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Yuichi Kitamoto、Yosuke Kuruma、Kazumi Suzuki、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/jo502521e

  日期：2015.1.2

  The Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed kinetic resolution of primary and secondary alcohols via acetylation is dependent on the permittivity (ε) of the reaction solvent. For example, the enantiomeric ratio (E) vs ε plot for the acetylation of 1-(naphth-2-yl)ethanol (1) exhibits a convex shape, taking the maximum E value at a medium ε value (11.2), whereas the same plot for the acetylation

  的南极假丝酵母催化经由乙酰化伯和仲醇的动力学拆分脂肪酶B（CAL-B）是依赖于反应溶剂的介电常数（ε）。例如，1-（萘-2-基）乙醇（1）乙酰化的对映体比率（E）与ε的关系图呈凸形，在ε中等值（11.2）处具有最大E值，而3-羟基丁酸苄酯（3）的乙酰化的相同图显示为凹形，在类似ε值（11.6）处具有最小E值。动力学研究表明，E形的差异vsε曲线源自具有不同Michaelis常数（K m）的对映异构体之间的相对反应速率。因此，当在中间ε区域中具有较大K m值的对映体比其对映体反应更慢时，E的ε依赖性显示出凸形。另一方面，当对映异构体反应更快时，其呈现凹形。2-甲氧基-2-苯基乙醇（7）乙酰化的E vsε曲线呈凸形，在ε= 14.1时具有最大E值（20）。该ë值能够进一步提高到几乎达到工业应用所需的效率（Ë ≈30）加入硝基化合物。