trans-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(N-methylanilino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: AGGAZOMGTLVUBB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到2-[甲基(苯基)氨基]-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到trans-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694

文献信息

• Chiral Bicyclic NHC/Rh Complexes and Their Application to Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Amines
  作者：Mizuki Seki、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02836

  日期：2022.3.4

  [RhCl(3az)(CO)2] 5az, which was prepared by replacing the COD ligand of 4az with CO. The potential of novel complex 4az as a chiral catalyst was investigated in the Rh-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines, and the corresponding products were afforded in good yields with good enantioselectivities (up to 81% ee).

  合成了一种带有手性双环 NHC 配体 [RhCl( 3az )(cod)] 4az的铑配合物，并通过 X 射线衍射分析、高分辨率质谱和多核 NMR 光谱对其进行了充分表征。NHC 配体3az的电子和空间特性通过红外测量和 X 射线衍射分析对用 CO 代替4az的 COD 配体制备的二羰基配合物 [RhCl( 3az )(CO) 2 ] 5az进行了评价。小说复杂的4az作为手性催化剂，在Rh催化的氧代苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应中进行了研究，并以良好的收率和良好的对映选择性（高达81% ee）提供了相应的产物。