(1R,2R)-2-isopropyloxy-1,2-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-2-isopropyloxy-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: 2-isopropoxy-1,2-diphenylethan-1-ol；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AGMCACOIVHBJPD-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香异丙醚 在 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(1R,2R)-2-isopropyloxy-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Syn/anti diastereoselectivity in the reduction of .alpha.-alkoxy ketones by tin hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a066

文献信息

• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Isothiourea-Catalysed Sequential Kinetic Resolution of Acyclic (±)-1,2-Diols
  作者：Siegfried Harrer、Mark D. Greenhalgh、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-0037-1610721

  日期：2019.8

  The isothiourea-catalysed acylative kinetic resolution of a range of acyclic (±)-1,2-diols using 1 mol% of catalyst under operationally simple conditions is reported. Significantly, the bifunctional nature of (±)-1,2-diols was exploited in a sequential double kinetic resolution, in which both kinetic resolutions operate synergistically to provide access to highly enantioenriched products. The principles

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。
• Syn/anti diastereoselectivity in the reduction of .alpha.-alkoxy ketones by tin hydride reagents
  作者：Ikuya Shibata、Tomoyuki Yoshida、Takayo Kawakami、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00040a066

  日期：1992.7