4-(Furan-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(Furan-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: DTOPZFCQNQCQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Furan-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-(Furan-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153

文献信息

• Synthesis of 5-Aryl-3(2<i>H</i>)-furanones Using Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts
  作者：Sho Inagaki、Kai Saito、Soichiro Suto、Hiromi Aihara、Aoi Sugawara、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02153

  日期：2018.11.16

  Base-induced intramolecular cyclization of novel (4-aryl-2,4-dioxobutyl)methylphenylsulfonium salts prepared from the commercially available 1-arylethanone by a cost-effective process is described in this paper. The reaction was completed within 10 min to produce a family of 2-unsubstituted 5-aryl-3(2H)-furanones in excellent yield. This procedure is simple, and can be carried out under mild conditions

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。