4-methoxybenzyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(((4-methoxyphenyl)thio)carbonyl)-2-methyl-4-nitrobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(((4-methoxyphenyl)thio)carbonyl)-2-methyl-4-nitrobutanoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylcarbonyl-2-methyl-4-nitrobutanoate；(4-methoxyphenyl)methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylcarbonyl-2-methyl-4-nitrobutanoate
• 化学式: C₂₇H₂₆ClNO₇S
• 分子量: 544.025
• InChiKey: AGRHWGLVILTFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(((4-methoxyphenyl)thio)carbonyl)-2-methyl-4-nitrobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元立体异构中心的有机催化立体选择性合成无环γ-硝基硫代酸酯

  摘要：

  提出了在温和的有机催化条件下立体选择性合成带有相邻季铵和叔立体中心的无环硫酯的方法。用α-取代的单硫代丙二酸酯（MTM）作为硫酯烯酸酯等效物。它们在1–6 mol％的金鸡纳生物碱尿素衍生物存在下与硝基烯烃干净地反应，并以高收率和非对映和对映选择性提供了具有季立体中心的γ-硝基硫代酯的通道。机械研究提供了确定立体选择性的参数的见解，并表明非对映选择性可以通过MTM底物的性质来控制。三种官能团（氧酸酯，硫酯，

  DOI：

  10.1021/jo500403q
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-[(R)-(quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元立体异构中心的有机催化立体选择性合成无环γ-硝基硫代酸酯

  摘要：

  提出了在温和的有机催化条件下立体选择性合成带有相邻季铵和叔立体中心的无环硫酯的方法。用α-取代的单硫代丙二酸酯（MTM）作为硫酯烯酸酯等效物。它们在1–6 mol％的金鸡纳生物碱尿素衍生物存在下与硝基烯烃干净地反应，并以高收率和非对映和对映选择性提供了具有季立体中心的γ-硝基硫代酯的通道。机械研究提供了确定立体选择性的参数的见解，并表明非对映选择性可以通过MTM底物的性质来控制。三种官能团（氧酸酯，硫酯，

  DOI：

  10.1021/jo500403q

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of Acyclic γ-Nitrothioesters with All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yukihiro Arakawa、Sven P. Fritz、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jo500403q

  日期：2014.5.2

  stereoselective synthesis of acyclic thioesters bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers under mild organocatalytic conditions was developed. α-Substituted monothiomalonates (MTMs) were used as thioester enolate equivalents. They reacted cleanly with nitroolefins in the presence of 1–6 mol % of cinchona alkaloid urea derivatives, and provided access to γ-nitrothioesters with quaternary stereocenters

  提出了在温和的有机催化条件下立体选择性合成带有相邻季铵和叔立体中心的无环硫酯的方法。用α-取代的单硫代丙二酸酯（MTM）作为硫酯烯酸酯等效物。它们在1–6 mol％的金鸡纳生物碱尿素衍生物存在下与硝基烯烃干净地反应，并以高收率和非对映和对映选择性提供了具有季立体中心的γ-硝基硫代酯的通道。机械研究提供了确定立体选择性的参数的见解，并表明非对映选择性可以通过MTM底物的性质来控制。三种官能团（氧酸酯，硫酯，