ethyl 10a-(3-bromophenyl)-10,10a-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridine-9-carboxylate 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 10a-(3-bromophenyl)-10,10a-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridine-9-carboxylate 5,5-dioxide
• 英文别名: Ethyl 10a-(3-bromophenyl)-5,5-dioxo-7,10-dihydropyrido[1,2-b][1,2]benzothiazole-9-carboxylate；ethyl 10a-(3-bromophenyl)-5,5-dioxo-7,10-dihydropyrido[1,2-b][1,2]benzothiazole-9-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 448.337
• InChiKey: AGTXTNJJBHYYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Bromophenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 、 ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到ethyl 10a-(3-bromophenyl)-10,10a-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridine-9-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磷烷催化的 [4+2] 烯酮环化与酮亚胺：Sultam-稠合四氢吡啶的合成

  摘要：

  环状酮亚胺成功地用作磷烷催化的 [4+2] 环化反应中的亲电子试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯以中等至良好的产率（55-73%）得到相应的高度取代的四氢吡啶衍生物，并且具有中等至优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200747

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [4+2] Annulation of Allenoates with Ketimines: Synthesis of Sultam-Fused Tetrahydropyridines
  作者：Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/ejoc.201200747

  日期：2012.10

  Cyclic ketimines were successfully used as electrophiles in phosphane-catalyzed [4+2] annulation reactions with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate to give the corresponding highly substituted tetrahydropyridine derivatives in moderate to good yields (55–73 %), and with moderate to excellent regioselectivity.

  环状酮亚胺成功地用作磷烷催化的 [4+2] 环化反应中的亲电子试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯以中等至良好的产率（55-73%）得到相应的高度取代的四氢吡啶衍生物，并且具有中等至优异的区域选择性。