3-[(1RS(P),3RS,3aRS,9bSR)-2-methyl-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-oxido-1,2,3,3a-tetrahydro-9bH-naphtho[1,2-c][1,2]azaphosphol-9b-yl]propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(1RS(P),3RS,3aRS,9bSR)-2-methyl-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-oxido-1,2,3,3a-tetrahydro-9bH-naphtho[1,2-c][1,2]azaphosphol-9b-yl]propanal
• 英文别名: 3-[(1R,3R,3aR,9bS)-2-methyl-1-naphthalen-1-yl-1-oxo-3-phenyl-3,3a-dihydrobenzo[g][2,1]benzazaphosphol-9b-yl]propanal
• 化学式: C₃₁H₂₈NO₂P
• 分子量: 477.543
• InChiKey: AGVCLOXWGRWKEQ-XSSHFUAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 丙烯醛 、 N-benzyl-N-methyl-P,P-di-1-naphthylphosphinamide 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到3-[(1RS(P),3RS,3aRS,9bSR)-2-methyl-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-oxido-1,2,3,3a-tetrahydro-9bH-naphtho[1,2-c][1,2]azaphosphol-9b-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺的脱芳香化阴离子环化：获得具有抗肿瘤特性的新型功能化三环氮杂磷的途径

  摘要：

  N-烷基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺1d的脱芳香化阴离子环化，然后在优化条件下用一系列羰基试剂和α，β-不饱和酮捕获，从而提供了新的四氢-1 H-萘[1,2] - ç ] [1,2] -azaphosphole 1-氧化物从中度到高的产率和非对映选择性。此外，由于在1d的两个萘环上进行了两次脱芳香化作用，因此首次分离了两个双重脱芳香化化合物。已在显示生长抑制因子的三种不同人类肿瘤细胞系上评估了三种功能化的氮杂磷（GI 50）以微摩尔计。这些杂环之一也显示出细胞抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.094

文献信息

• Dearomatizing anionic cyclization of N-methyl-N-benzyldi(1-naphthyl)phosphinamide: a route for access to a new class of functionalized tricyclic azaphospholes with antitumor properties
  作者：Gloria Ruiz-Gómez、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Manuel Serrano-Ruiz、María José Iglesias、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.094

  日期：2012.1

  N-alkyl-N-benzyldi(1-naphthyl)phosphinamide 1d followed by trapping with a series of carbonyl reagents and α,β-unsaturated ketones under optimized conditions provided new tetrahydro-1H-naphtho[1,2-c][1,2]-azaphosphole 1-oxides from moderate to high yields and diastereoselectivities. In addition, two doubly dearomatized compounds as a result of double dearomatization on the two naphthalene rings of 1d have

  N-烷基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺1d的脱芳香化阴离子环化，然后在优化条件下用一系列羰基试剂和α，β-不饱和酮捕获，从而提供了新的四氢-1 H-萘[1,2] - ç ] [1,2] -azaphosphole 1-氧化物从中度到高的产率和非对映选择性。此外，由于在1d的两个萘环上进行了两次脱芳香化作用，因此首次分离了两个双重脱芳香化化合物。已在显示生长抑制因子的三种不同人类肿瘤细胞系上评估了三种功能化的氮杂磷（GI 50）以微摩尔计。这些杂环之一也显示出细胞抑制特性。