methyl (2Z)-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxepin-1-(2H)-ylidene]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl (2Z)-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxepin-1-(2H)-ylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydrobenzo[g][3]benzoxepin-1-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: AHBUSVSSSQOWSC-XBUHWIKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 methyl (2E)-4-{[(1S)-2-bromo-1-methylethyl]oxy}but-2-enoate 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (2Z)-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxepin-1-(2H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺序烷基化-烯基化反应。在2-取代-4-苯并xepine和2，5-二取代-4-苯并xpines的合成中的应用。

  摘要：

  描述了由芳基碘化物和溴烯酸酯合成2-取代的4-苯并x庚因和2，5-二取代的4-苯并x庚因。该方法基于钯催化的芳族取代，然后是分子内的Heck序列。在反应条件下（Pd（OAc）（2）（10 mol％），三-2-呋喃膦（20 mol％），降冰片烯（2当量），Cs（2）CO（3）（2当量），CH（ 3）获得85℃的CN，可中等至极高收率的带有大量取代基（Me，F，Cl等）的苯并二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo025730z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions. Application to the Synthesis of 2-Substituted-4-Benzoxepines and 2,5-Disubstituted-4-Benzoxepines
  作者：Mark Lautens、Jean-François Paquin、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/jo025730z

  日期：2002.5.1

  The synthesis of 2-substituted-4-benzoxepines and 2,5-disubstituted-4-benzoxepines from aryl iodides and bromoenoates is described. This methodology is based on a palladium-catalyzed aromatic substitution followed by an intramolecular Heck sequence. Under the reaction conditions (Pd(OAc)(2) (10 mol %), tri-2-furylphosphine (20 mol %), norbornene (2 equiv), Cs(2)CO(3) (2 equiv), CH(3)CN, 85 degrees

  描述了由芳基碘化物和溴烯酸酯合成2-取代的4-苯并x庚因和2，5-二取代的4-苯并x庚因。该方法基于钯催化的芳族取代，然后是分子内的Heck序列。在反应条件下（Pd（OAc）（2）（10 mol％），三-2-呋喃膦（20 mol％），降冰片烯（2当量），Cs（2）CO（3）（2当量），CH（ 3）获得85℃的CN，可中等至极高收率的带有大量取代基（Me，F，Cl等）的苯并二氢吡啶。