4-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline；4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: AHGZRVMOSZMYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化三有机铟试剂交叉偶联反应合成轴向手性1,1'-联萘

  摘要：

  通过钯催化的三（1-萘基）铟试剂与 1-卤代萘和卤代异喹啉之间的交叉偶联反应，可以有效地制备 1,1'-联萘和杂环类似物。反应通常在 80 °C 的 THF 中进行，铟试剂略过量（40 mol%）和低催化剂负载（4 mol% Pd），以良好的产率提供交叉偶联产物（45 –99%）。该方法允许合成空间位阻的 2-取代和 2,2'-二取代 1,1'-联萘和萘基异喹啉。此外，偶联反应可以对映选择性进行，并通过使用手性氨基磷烷二茂铁基配体 (R,S)-PPFA 获得最佳对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300042

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral 1,1′-Binaphthalenes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents
  作者：Ángeles Mosquera、Miguel A. Pena、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201300042

  日期：2013.5

  heterocyclic analogues can be efficiently prepared by palladium-catalysed cross-coupling reactions between tri(1-naphthyl)indium reagents and 1-halonaphthalenes and haloisoquinolines. The reactions were usually carried out in THF at 80 °C with a slight excess of the indium reagent (40 mol-%) and a low catalyst loading (4 mol-% Pd) to afford the cross-coupling products in good yields (45–99 %). The method allows

  通过钯催化的三（1-萘基）铟试剂与 1-卤代萘和卤代异喹啉之间的交叉偶联反应，可以有效地制备 1,1'-联萘和杂环类似物。反应通常在 80 °C 的 THF 中进行，铟试剂略过量（40 mol%）和低催化剂负载（4 mol% Pd），以良好的产率提供交叉偶联产物（45 –99%）。该方法允许合成空间位阻的 2-取代和 2,2'-二取代 1,1'-联萘和萘基异喹啉。此外，偶联反应可以对映选择性进行，并通过使用手性氨基磷烷二茂铁基配体 (R,S)-PPFA 获得最佳对映体过量。
• Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls
  作者：Kun Wang、Hanxiao Yang、Felix Bauer、Bernhard Breit、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/chem.202300719

  日期：——

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.