1-[1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[1-(Methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]naphthalen-2-ol；1-(1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: AHJUZRDOGAVEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]naphthalen-2-ol 、 间苯二酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N,N',N'',N'''-((14,16,34,36,54,56,74,76-octahydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-2,4,6,8-tetrayl)tetrakis(propane-3,1-diyl))tetramethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated C–N Bond Cleavage in 1-Sulfonylpyrrolidines: An Efficient Route towards Dibenzoxanthenes, Diarylmethanes, and Resorcinarenes

  摘要：

  在苯酚的存在下，报道了1-磺酰基吡咯烷在酸性介质中C-N键裂解的罕见例子。该反应在温和条件下进行，并为否则难以获得且以前未知的具有磺酰胺基团的二苯并氧蒽、二芳基丁烷和间苯二酚提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590954
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4-diethoxybutyl)methanesulfonamide 、 2-萘酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-[1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯酚与N-（4,4-二乙氧基丁基）磺酰胺的酸催化反应-合成2-芳基-1-磺酰基吡咯烷酮的新方法

  摘要：

  我们在三氟乙酸存在下，根据各种酚与N-（4,4-二乙氧基丁基）磺酰胺之间的反应，开发了一种合成2-芳基-1-磺酰基吡咯烷的新方法。通过1 H和13 C NMR光谱，IR光谱和X射线结构分析确认了所得产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2034-8

文献信息

• Acid-catalyzed reaction of phenols with N-(4,4-diethoxybutyl)sulfonamides – a new method for the synthesis of 2-aryl-1-sulfonylpyrrolidines
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Ekaterina A. Anikina、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-017-2034-8

  日期：2017.2

  We have developed a new method for the synthesis of 2-aryl-1-sulfonylpyrrolidines on the basis of reactions between various phenols and N-(4,4-diethoxybutyl)sulfonamides in the presence of trifluoroacetic acid. The structures of the obtained products were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and X-ray structural analysis.

  我们在三氟乙酸存在下，根据各种酚与N-（4,4-二乙氧基丁基）磺酰胺之间的反应，开发了一种合成2-芳基-1-磺酰基吡咯烷的新方法。通过1 H和13 C NMR光谱，IR光谱和X射线结构分析确认了所得产物的结构。
• Acid-Mediated C–N Bond Cleavage in 1-Sulfonylpyrrolidines: An Efficient Route towards Dibenzoxanthenes, Diarylmethanes, and Resorcinarenes
  作者：Almir Gazizov、Andrey Smolobochkin、Ekaterina Anikina、Anna Strelnik、Alexander Burilov、Michail Pudovik

  DOI：10.1055/s-0036-1590954

  日期：2018.3

  The rare example of pyrrolidine C–N bond cleavage in 1-sulfonylpyrrolidines in acidic media in the presence of phenols is reported. The reaction proceeds under mild conditions and provides a convenient route to otherwise hardly accessible and previously unknown dibenzoxanthenes, diarylbutanes, and resorcinarenes having a sulfonylamide moiety.

  在苯酚的存在下，报道了1-磺酰基吡咯烷在酸性介质中C-N键裂解的罕见例子。该反应在温和条件下进行，并为否则难以获得且以前未知的具有磺酰胺基团的二苯并氧蒽、二芳基丁烷和间苯二酚提供了方便的途径。