3-methyl-4H-pyrazolo[3,4-d]isoxazol-4-yl(o-chlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4H-pyrazolo[3,4-d]isoxazol-4-yl(o-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-(3-methylpyrazolo[3,4-d][1,2]oxazol-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₂
• 分子量: 261.667
• InChiKey: AHKSVPDRVBTDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4H-pyrazolo[3,4-d]isoxazole 、 邻氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-methyl-4H-pyrazolo[3,4-d]isoxazol-4-yl(o-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的3-甲基4的合成ħ -吡唑并[3,4- d ]异恶唑从3,5-二甲基-4- isoxazolyldiazonium四氟硼酸盐

  摘要：

  3,5-二甲基-4-异恶唑基-重氮四氟硼酸盐（2）与两当量的乙酸钾和5摩尔百分比的18-冠-6在无乙醇氯仿中的反应生成3-甲基-4 H-吡唑并[3， 4- d ]异恶唑（3）的产率高至优异。通过与CH 3 COCl / ArCOCl在Et 3 N中反应，将吡唑（3）进行酰化/芳基化反应，得到相应的4- N-乙酰基/芳酰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440134

文献信息

• Phase transfer catalyzed synthesis of 3-methyl-4<i>h</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]isoxazole from 3,5-dimethyl-4-isoxazolyldiazonium tetrafluoroborate
  作者：E. Rajanarendar、G. Mohan、P. Ramesh、M. Srinivas

  DOI：10.1002/jhet.5570440134

  日期：2007.1

  Reaction of 3,5-dimethyl-4-isoxazolyl-diazonium tetrafluoroborate (2) with two equivalents of potassium acetate and five mole percent of 18-crown-6 in ethanol-free chloroform produce 3-methyl-4H-pyrazolo[3,4-d]isoxazole (3) in good to excellent yield. Pyrazole (3) was subjected to acylation/aroylation to afford the corresponding 4-N-acetyl/aroyl derivatives by reaction with CH3COCl/ArCOCl in Et3N.

  3,5-二甲基-4-异恶唑基-重氮四氟硼酸盐（2）与两当量的乙酸钾和5摩尔百分比的18-冠-6在无乙醇氯仿中的反应生成3-甲基-4 H-吡唑并[3， 4- d ]异恶唑（3）的产率高至优异。通过与CH 3 COCl / ArCOCl在Et 3 N中反应，将吡唑（3）进行酰化/芳基化反应，得到相应的4- N-乙酰基/芳酰基衍生物。