4-(N-phenylamino)benzocyclobutene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-phenylamino)benzocyclobutene
• 英文别名: N-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4,7-tetraen-3-amine
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: AHYGMZGHSGAVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-phenylamino)benzocyclobutene 、 1,4-bis[N-(4-benzocyclobutenyl)amino]benzene 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aminobenzocyclobutenes

  摘要：

  一种制备3-或4-氨基苯并环丁烯的方法包括将3-或4-卤代或磺酰氧基苯并环丁烯反应物与氨化试剂在金属催化剂存在下加热，温度从约80°C升高到苯并环丁烯反应物或产物二聚或寡聚反应成为重要的副反应的温度，反应时间足以使卤代或磺酰氧基苯并环丁烯反应物进行氨基化。在另一个方面，本发明涉及一种制备3-或4-邻苯二酰亚胺或马来酰亚胺苯并环丁烯的方法，包括在金属催化剂存在下，将3-或4-卤代苯并环丁烯反应物与邻苯二酰亚胺或马来酰亚胺化合物反应。所得的邻苯二酰亚胺或马来酰亚胺苯并环丁烯可以水解成3-或4-氨基苯并环丁烯。

  公开号：

  US05274135A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOCYCLOBUTENES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0604559A1

  公开（公告）日：1994-07-06
• US5274135A
  申请人：——

  公开号：US5274135A

  公开（公告）日：1993-12-28
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOCYCLOBUTENES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1993006083A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) A process for preparing a 3- or 4-aminobenzocyclobutene comprises aminating a 3- or 4-halo- or sulfonyloxybenzocyclobutene reactant with an aminating agent by heating at a temperature from 80 °C to a temperature at which dimerization or oligomerization of a benzocyclobutene reactant or product is a significant side reaction, in the presence of a catalyst containing a catalytic amount of elemental copper or a copper compound, for a time sufficient to aminate the halo- or sulfonyloxybenzocyclobutene reactant. In another aspect, this invention relates to a process for making a 3- or 4-phthalimido- or maleimidobenzocyclobutene, comprising reacting a 3- or 4-halobenzocyclobutene reactant with a phthalimide or maleimide compound in the presence of a catalyst containing a catalytic amount of elemental copper or a copper compound. The resulting phthalimido- or maleimidobenzocyclobutene can be hydrolyzed to a 3- or 4-aminobenzocyclobutene.(FR) Procédé de préparation de 3- ou 4-aminobenzocyclobutène, consistant à aminer un réactif de 3- ou 4-halo- ou sulfonyloxybenzocyclobutène avec un agent d'amination en le chauffant à une température comprise entre 80 °C et une température à laquelle la dimérisation ou l'oligomérisation d'un réactif ou produit de benzocyclobutène est une réaction seondaire significative, en présence d'un catalyseur contenant une quantité catalytique de cuivre élémentaire ou d'un composé de cuivre, pendant une durée de temps suffisante pour aminer le réactif de halo- ou sulfonyloxybenzocyclobutène. Un autre aspect de l'invention se rapporte à un procédé de production de 3- ou 4-phtalimido- ou maléimidobenzocyclobutène, consistant à faire réagir un réactif de 3- ou 4-halobenzocyclobutène avec un composé de phtalimide ou maléimide en présence d'un catalyseur contenant une quantité catalytique de cuivre élémentaire ou d'un composé de cuivre. Le phtalimido- ou maléimidobenzocyclobutène résultant peut être hydrolysé de manière à obtenir du 3- ou 4- aminobenzocyclobutène.