3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]thiophene | 886503-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 886503-60-2
• 化学式: C₁₁H₇F₃S
• 分子量: 228.238
• InChiKey: WZCAVDBDBUCKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 间溴三氟甲苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 [NiCl{C₄H₂N-2,5-(CH₂PPh₂)₂-κ³PNP}] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）PNP夹杂物催化的铃木-宫浦联轴器：范围和机理见解

  摘要：

  摘要镍（II）络合物[NiCl（PhPNP）]（PhPNP = 2,5-双（二苯基膦甲基）吡咯的阴离子）已被用作铃木-宫浦的芳基卤化物与碳原子的交叉偶联反应的前催化剂。硼酸。发现在存在K3PO4·H2O的情况下，在升高的温度下，富电子和缺电子的芳族溴化物都以适度的产率与硼酸偶合。对该反应的初步机理研究确定了一种新型物种，称为硼酸酯络合物[Ni（OB {OH} {2-甲苯基}）（PhPNP）]，它很可能代表了催化剂的失活途径。发现生产性催化循环与Ni（I）/ Ni（III）过程最一致，在该过程中，硼酸在碱存在下同时充当还原剂和亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119457

文献信息

• Suzuki-Miyaura coupling catalyzed by a Ni(II) PNP pincer complex: Scope and mechanistic insights
  作者：Justin Madera、Megan Slattery、Hadi D. Arman、Zachary J. Tonzetich

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119457

  日期：2020.5

  K3PO4·H2O. Preliminary mechanistic studies of the reaction identified a novel species formulated as the boronate complex, [Ni(OBOH}2-tolyl})(PhPNP)], which most likely represents a catalyst deactivation pathway. The productive catalytic cycle was found to be most consistent with a Ni(I)/Ni(III) process where the boronic acid serves as both reductant and nucleophile in the presence of base.

  摘要镍（II）络合物[NiCl（PhPNP）]（PhPNP = 2,5-双（二苯基膦甲基）吡咯的阴离子）已被用作铃木-宫浦的芳基卤化物与碳原子的交叉偶联反应的前催化剂。硼酸。发现在存在K3PO4·H2O的情况下，在升高的温度下，富电子和缺电子的芳族溴化物都以适度的产率与硼酸偶合。对该反应的初步机理研究确定了一种新型物种，称为硼酸酯络合物[Ni（OB OH} 2-甲苯基}）（PhPNP）]，它很可能代表了催化剂的失活途径。发现生产性催化循环与Ni（I）/ Ni（III）过程最一致，在该过程中，硼酸在碱存在下同时充当还原剂和亲核试剂。