bicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl p-tolyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl p-tolyl ketone
• 英文别名: 2-Bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AIDJNCRMTASFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 对甲基苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-trimethylsilyl-exo-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-syn-7-yl p-tolyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基降冰片烯的Friedel-Crafts酰化。酰基对攻击位置的影响

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基降冰片烯1在氯化铝存在下的酰化作用可得到少量的预期2-降冰片烯基酮4。作为主要产物的3和5的形成表明，主要取决于酰基的性质而发生α攻击或β攻击，而β硅效应不是决定性因素。β-甲硅烷基阳离子中间体2主要通过1，3-去质子化产生正三环基酮3，并且α-甲硅烷基阳离子8经历重排以产生新颖的桥头甲硅烷基化产物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00402-0

文献信息

• Friedel-Crafts acylation of 2-trimethylsilylnorbornene. Effect of acyl group on the position of attack
  作者：Gopalpur Nagendrappa、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00402-0

  日期：1999.6

  The acylation of 2-trimethylsilylnorbornene 1 in the presence of aluminium chloride gives minor quantities of the expected 2-norbornenyl ketones 4. The formation of 3 and 5 as major products indicates that either α-or β-attack takes place predominantly depending on the nature of the acyl group, and the β-silicon effect is not a decisive factor. The β-silyl cation intermediate 2 mainly leads to nortricyclyl

  2-三甲基甲硅烷基降冰片烯1在氯化铝存在下的酰化作用可得到少量的预期2-降冰片烯基酮4。作为主要产物的3和5的形成表明，主要取决于酰基的性质而发生α攻击或β攻击，而β硅效应不是决定性因素。β-甲硅烷基阳离子中间体2主要通过1，3-去质子化产生正三环基酮3，并且α-甲硅烷基阳离子8经历重排以产生新颖的桥头甲硅烷基化产物5。