三乙基叠氮基硅烷 | 5599-32-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基叠氮基硅烷
• 英文名称: triethylsilyl azide
• 英文别名: TESN3；Triaethylsilylazid；Azidotriethylsilane；azido(triethyl)silane
• CAS: 5599-32-6
• 化学式: C₆H₁₅N₃Si
• mdl: MFCD00045655
• 分子量: 157.291
• InChiKey: MEGROZMJHSAQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三甲氧基硅烷 、 三乙基叠氮基硅烷 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evidence for silicon-carbon and silicon-nitrogen multiple-bonded (p.pi.-p.pi.) intermediates from photolysis. Dipolar character of the unsaturated linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00503a046
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三乙基叠氮基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Wiberg,N.; Neruda,B., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 740 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 碘苯二乙酸 、 三乙基叠氮基硅烷 作用下， 反应 16.0h， 生成 苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  A study of the mechanism of the azidophenylselenylation of glycals

  摘要：

  在二氯甲烷中，二醇与二乙酰氧基碘苯、三甲基硅基叠氮化物和二苯基二硒化物的均相叠氮苯基硒化反应的化学和物理化学研究表明，最可能的关键反应步骤是形成叠氮化苯基硒基叠氮化物（一种叠氮化物自由基供体）。提出了一种糖醛叠氮基苯磺酰化方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0003-9

文献信息

• Nucleophilic Carbene Catalyzed Synthesis of 1,2 Amino Alcohols Via Azidation of Epoxy Aldehydes
  作者：Harit U. Vora、Johannah R. Moncecchi、Oleg Epstein、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo8020055

  日期：2008.12.19

  We report herein a nucleophilic carbene catalyzed redox azidation of epoxyaldehydes. The intermediate beta-hydroxy acyl azides undergo thermal Curtius rearrangement followed by trapping with excess azide to form carbamoyl azides or, in a complementary sequence, by the hydroxy group to form oxazolidinones. Both products are formed in modest to good yields and diastereoselectivities. The use of an enantioenriched

  我们在本文中报道了环氧亲核的卡宾催化氧化还原叠氮化。中间体β-羟基酰基叠氮化物经历库尔修斯热重排，然后用过量的叠氮化物捕获以形成氨基甲酰基叠氮化物，或以互补序列捕获羟基以形成恶唑烷酮。两种产物均以适度的产率和非对映选择性形成。富含对映体的三唑鎓催化剂的使用导致适度的不对称诱导。
• Syntheses and X-ray Structures of Base-Stabilized Iminoalanes
  作者：Stephan Schulz、Florian Thomas、Wolfgang M. Priesmann、Martin Nieger

  DOI：10.1021/om0509286

  日期：2006.3.1

  low-valent [Cp*Al]4 and trialkylsilyl azides RR‘2SiN3 proceed with N2 elimination and subsequent formation of iminoalanes [Cp*AlNSiRR‘2]x (R, R‘ = Et 1, i-Pr 2, t-Bu 3; R = t-Bu R‘ = Me 4), which further react with an equimolar amount of 4-(dimethylamino)pyridine (dmap) with formation of dmap-stabilized iminoalanes of the general type [dmap-Al(Cp*)NSiRR‘2]2 (R, R‘ = Et 5, i-Pr 6; R = t-Bu R‘ = Me 7). No

  低原子价之间的反应的[CP *的Al] 4和三烷基甲硅烷基叠氮化物RR ' 2的SiN 3继续用N 2去除和随后形成的iminoalanes的[CP * AlNSiRR' 2 ] X（R，R” =的Et 1，我-Pr 2，t -Bu 3； R = t -Bu R'= Me 4），进一步与等摩尔量的4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）反应，形成一般类型的DMAP稳定的亚氨基丙氨酸[DMAP-Al （CP *）NSiRR ' 2 ] 2（R，R'=的Et 5，我-Pr6；R = t -Bu R'= Me 7）。观察到的[CP * AlNSi（无反应吨-Bu）3 ] 2，3。相比之下中，CP * Al和RR” 2的SiN 3在升高的温度下与邻-H的C-H活化在DMAP的存在下反应的DMAP和地层的类型的二氢蒽型化合物[ ø -Al（CP *） N（H）SIRR ' 2 -DMAP] 2（R，R'=的Et
• Du, Yun-Fei; Cao, Yu-Qing; Dai, Zhi, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 223 - 225
  作者：Du, Yun-Fei、Cao, Yu-Qing、Dai, Zhi、Chen, Bao-Hua

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer, Joachim; Maringgele, Walter; Noltemeyer, Mathias, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 245 - 252
  作者：Pfeiffer, Joachim、Maringgele, Walter、Noltemeyer, Mathias、Meller, Anton

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of silyl azides using sodium azide impregnated on amberlite XAD resin
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1021/jo00255a041

  日期：1988.9