1-chloro-2-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₈H₃ClF₆O
• 分子量: 264.555
• InChiKey: AIMSEDHNQKTBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 生成 1,2,3,5-Tetrachloro-4-(trifluoromethoxy)-6-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  MARHOLD, ALBRECHT;BRADEN, RUDOLF

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-1-(trifluoromethoxy)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 对氯三氟甲苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-chloro-2-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  连续流中芳烃和杂芳烃的光催化三氟甲氧基化。

  摘要：

  描述了在连续流动条件下芳烃和杂芳烃的光催化三氟甲氧基化的第一个实例。与分批过程相比，连续流微反应器技术的应用使停留时间减少了多达16倍，同时实现了相似或更高的产量。另外，已证明在分批条件下使用无机碱可提高反应产率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.111

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• Redox‐Active Reagents for Photocatalytic Generation of the OCF ₃ Radical and (Hetero)Aryl C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Weijia Zheng、Johnny W. Lee、Cristian A. Morales‐Rivera、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201808495

  日期：2018.10.15

  importantly, the reagent allows catalytic, intermolecular C−H trifluoromethoxylation of a broad array of (hetero)arenes and biorelevant compounds. Experimental and computational studies suggest single electron transfer (SET) from excited photoredox catalysts to 1 resulting in exclusive liberation of the OCF3 radical. Addition of this radical to (hetero)arenes gives trifluoromethoxylated cyclohexadienyl radicals

  三氟甲氧基（OCF 3 ）自由基在有机化学中非常重要。然而，在室温和压力下催化和选择性产生这种自由基仍然是一个长期的挑战。在此，报道了一种氧化还原活性阳离子试剂（ 1 ）的设计和开发，该试剂能够在可见光光催化条件下以可控、选择性和催化的方式形成OCF 3自由基。更重要的是，该试剂可以对多种（杂）芳烃和生物相关化合物进行催化、分子间 CH 三氟甲氧基化。实验和计算研究表明，从激发的光氧化还原催化剂到1 的单电子转移 (SET) 导致 OCF 3自由基的排他性释放。该自由基与(杂)芳烃的加成得到三氟甲氧基化的环己二烯基自由基，其被氧化和去质子化以提供三氟甲氧基化的产物。
• Electrochemical Trifluoromethoxylation of (Hetero)aromatics with a Trifluoromethyl Source and Oxygen
  作者：Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202114048

  日期：2022.1.17

  A conceptually new trifluoromethoxylation reaction through the combination of readily available trifluoromethylating reagent and oxygen under electrochemical conditions was developed. The synthetic utility of this new protocol is illustrated by the C−H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes and biorelevant molecules.

  通过在电化学条件下容易获得的三氟甲基化试剂和氧气的组合，开发了一种概念上新的三氟甲氧基化反应。这种新协议的合成效用通过（杂）芳烃和生物相关分子的 C-H 三氟甲氧基化来说明。
• MARHOLD, ALBRECHT;BRADEN, RUDOLF
  作者：MARHOLD, ALBRECHT、BRADEN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——
• Procédé de préparation de composés benzéniques trifluorométhylés
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0113625B1

  公开（公告）日：1985-07-10