potassium trifluoro(3-methoxy-1-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-oxopropyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: potassium trifluoro(3-methoxy-1-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-oxopropyl)borate
• 英文别名: Potassium (R)-methyl 3-(trifluoroboryl)-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)propanoate；potassium;[(1R)-1-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-trifluoroboranuide
• 化学式: C₁₄H₁₄B₂F₃N₂O₂*K
• 分子量: 359.993
• InChiKey: AINGDVHPVWMYRO-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-methoxy-1-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-oxopropyl)borate 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-N-methoxy-N-methyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-p-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性3,3-二硼烷基酰胺的立体选择性交叉偶联反应和底物活化的优化

  摘要：

  已经开发了一种方法，用于化学和立体选择的Suzuki-Miyaura光学富集宝石的交叉偶联-二硼烷基化合物与各种芳基溴化物。实验证据表明，这些底物中第二个硼基的路易斯酸度在促进这些原本具有挑战性的交叉偶联过程中起着重要作用。在将频哪醇硼酸酯事先转化为相应的三氟硼酸酯之前，β-二硼硼酸酯可以成功地以优异的产率和对映体过量进行交联。相反，带有Weinreb酰胺的底物可能会直接偶联Bpin部分，这可能是由于更碱性的酰胺羰基更强的配位作用所致。所得的光学富集的仲硼酸酯可以用于第二对映选择性交叉偶联中，以提供药学上相关的二芳基甲烷产物。使用Weinreb酰胺底物可轻松进行偶联后修饰，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00991
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 potassium trifluoro(3-methoxy-1-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-oxopropyl)borate
  参考文献：
  名称：

  手性3,3-二硼烷基酰胺的立体选择性交叉偶联反应和底物活化的优化

  摘要：

  已经开发了一种方法，用于化学和立体选择的Suzuki-Miyaura光学富集宝石的交叉偶联-二硼烷基化合物与各种芳基溴化物。实验证据表明，这些底物中第二个硼基的路易斯酸度在促进这些原本具有挑战性的交叉偶联过程中起着重要作用。在将频哪醇硼酸酯事先转化为相应的三氟硼酸酯之前，β-二硼硼酸酯可以成功地以优异的产率和对映体过量进行交联。相反，带有Weinreb酰胺的底物可能会直接偶联Bpin部分，这可能是由于更碱性的酰胺羰基更强的配位作用所致。所得的光学富集的仲硼酸酯可以用于第二对映选择性交叉偶联中，以提供药学上相关的二芳基甲烷产物。使用Weinreb酰胺底物可轻松进行偶联后修饰，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00991

文献信息

• Optimization of Reaction and Substrate Activation in the Stereoselective Cross-Coupling of Chiral 3,3-Diboronyl Amides
  作者：Jack Chang Hung Lee、Ho-Yan Sun、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00991

  日期：2015.7.17

  acidity of the second boron group in these substrates plays a significant role in facilitating these otherwise challenging cross-coupling processes. β-Diboronyl esters may be successfully cross-coupled in excellent yield and enantiomeric excess with prior conversion of the pinacol boronate to the corresponding trifluoroborate salt. In contrast, a substrate bearing a Weinreb amide can undergo direct

  已经开发了一种方法，用于化学和立体选择的Suzuki-Miyaura光学富集宝石的交叉偶联-二硼烷基化合物与各种芳基溴化物。实验证据表明，这些底物中第二个硼基的路易斯酸度在促进这些原本具有挑战性的交叉偶联过程中起着重要作用。在将频哪醇硼酸酯事先转化为相应的三氟硼酸酯之前，β-二硼硼酸酯可以成功地以优异的产率和对映体过量进行交联。相反，带有Weinreb酰胺的底物可能会直接偶联Bpin部分，这可能是由于更碱性的酰胺羰基更强的配位作用所致。所得的光学富集的仲硼酸酯可以用于第二对映选择性交叉偶联中，以提供药学上相关的二芳基甲烷产物。使用Weinreb酰胺底物可轻松进行偶联后修饰，