4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Dimethylamino)phenyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: AINHMVKITASIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。
• Tosylates in palladium-catalysed coupling reactions. Application to the synthesis of arylcoumarin inhibitors of gyrase B
  作者：Laurent Schio、Fabienne Chatreaux、Michel Klich

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02351-5

  日期：2000.3

  The palladium-catalysed coupling reaction between tosylate derivatives and organostannanes has been investigated as a methodology for carbon-carbon bond formation. Aryl substituents have been successfully incorporated even in highly functionalised coumarin structures to afford new analogues of the antibiotic novobiocin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.