trans-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid diphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl (2S,3S)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: AIVJBZMRUXTOIT-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-5,8-dimethoxy-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Z)-2-丁烯二酸二苯基酯 、 四乙基溴化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第54部分。喹喔啉甲烷化学。第2部分。邻喹啉甲烷的电产生和反应性

  摘要：

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二

  DOI：

  10.1039/b007476o

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二