2-(5-nitro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-nitro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-nitro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid；2-(5-Nitro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetic acid
• 化学式: C₉H₆N₂O₆
• mdl: MFCD12465940
• 分子量: 238.156
• InChiKey: AJDHNPRMQZBGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetic acid 、 2-甲氨基苯酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(2-hydroxyphenyl)-N-methyl-2-(5-nitro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯并恶唑酮基放射性配体[11C] N'-MPB的放射合成和评估，可用于脑中18 kDa TSPO的可视化

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是大脑炎症成像的可行靶标。在最近的过去，我们已经探索了药效团骨架乙酰胺基苯并恶唑酮，用于脑中TSPO表达的正电子发射断层扫描（PET）成像。在这里，我们评估了一种新型的TSPO可视化放射性配体，即[ 11 C] N-（2-甲氧基氧基苯基）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）乙酰胺（[ 11 C] N'-MPB）。这种PET配体表现出对TSPO的高结合亲和力（K i = 4.9 nM）和适当的亲脂性（log  D（2.08）用于大脑成像。对小鼠进行的生物分布研究表明，在富含TSPO的器官（如肺，心脏，肾脏和肾上腺）中放射性的积累很高。大鼠脑匀浆的代谢物分析显示，注射后30分钟时98％的[ 11 C] N'-MPB完整。为了确定放射性配体与TSPO对大脑神经炎症的特异性结合，在缺血大鼠模型中进行了体外放射自显影和PET研究。

  DOI：

  10.1039/d0nj00509f
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(5-nitro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯并恶唑酮基放射性配体[11C] N'-MPB的放射合成和评估，可用于脑中18 kDa TSPO的可视化

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是大脑炎症成像的可行靶标。在最近的过去，我们已经探索了药效团骨架乙酰胺基苯并恶唑酮，用于脑中TSPO表达的正电子发射断层扫描（PET）成像。在这里，我们评估了一种新型的TSPO可视化放射性配体，即[ 11 C] N-（2-甲氧基氧基苯基）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）乙酰胺（[ 11 C] N'-MPB）。这种PET配体表现出对TSPO的高结合亲和力（K i = 4.9 nM）和适当的亲脂性（log  D（2.08）用于大脑成像。对小鼠进行的生物分布研究表明，在富含TSPO的器官（如肺，心脏，肾脏和肾上腺）中放射性的积累很高。大鼠脑匀浆的代谢物分析显示，注射后30分钟时98％的[ 11 C] N'-MPB完整。为了确定放射性配体与TSPO对大脑神经炎症的特异性结合，在缺血大鼠模型中进行了体外放射自显影和PET研究。

  DOI：

  10.1039/d0nj00509f

文献信息

• Novel heterocyclic compound
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20070191447A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω 3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 10 , etc. (in which R 10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮平ω3受体具有高亲和力，对焦虑和抑郁具有治疗和预防效果的药物，其包括作为活性成分的化合物，例如式（1）的化合物： 其中R1和R2分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； R3和R4分别为氢原子，可选取代烷基等； R5、R6、R7和R8分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； X为氧原子、硫原子、NR10等（其中R10为氢原子、可选取代烷基等）。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1719761A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R1 and R2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R3 and R4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R5, R6, R7 and R8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR10, etc. (in which R10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮卓ω3 受体具有高亲和力并对焦虑症和抑郁症具有治疗和预防作用的药物，其活性成分包括例如式（1）的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 R3 和 R4 独立地为氢原子、任选取代的烷基等、 R5、R6、R7 和 R8 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 X 是氧原子、硫原子、NR10 等（其中 R10 是氢原子、任选取代的烷基等）
• Radiosynthesis and evaluation of acetamidobenzoxazolone based radioligand [11C]N′-MPB for visualization of 18 kDa TSPO in brain
  作者：Anjani Kumar Tiwari、Yiding Zhang、Tomoteru Yamasaki、Neelam Kumari、Masayuki Fujinaga、Wakana Mori、Akiko Hatori、Nobuki Nengaki、Anil Kumar Mishra、Hong Zhang、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1039/d0nj00509f

  日期：——

  The 18 kDa translocator protein (TSPO) is a viable target for imaging of inflammation in brain. In the recent past we have explored a pharmacophore skeleton acetamidobenzoxazolone for positron emission tomography (PET) imaging of TSPO expression in brain. Here we evaluated a new radioligand for visualization of TSPO, namely [11C]N-(2-methoxyoxyphenyl)-N-methyl-2-(5-nitro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetamide

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是大脑炎症成像的可行靶标。在最近的过去，我们已经探索了药效团骨架乙酰胺基苯并恶唑酮，用于脑中TSPO表达的正电子发射断层扫描（PET）成像。在这里，我们评估了一种新型的TSPO可视化放射性配体，即[ 11 C] N-（2-甲氧基氧基苯基）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）乙酰胺（[ 11 C] N'-MPB）。这种PET配体表现出对TSPO的高结合亲和力（K i = 4.9 nM）和适当的亲脂性（log  D（2.08）用于大脑成像。对小鼠进行的生物分布研究表明，在富含TSPO的器官（如肺，心脏，肾脏和肾上腺）中放射性的积累很高。大鼠脑匀浆的代谢物分析显示，注射后30分钟时98％的[ 11 C] N'-MPB完整。为了确定放射性配体与TSPO对大脑神经炎症的特异性结合，在缺血大鼠模型中进行了体外放射自显影和PET研究。