3-hydroxy-2-methyltetrahydrothiophen-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyltetrahydrothiophen-3-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylthiolane-3-carbonitrile
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: AJEKWCSJFPVQFK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮 、 氢氰酸 在 Amberlyst A-21 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methyltetrahydrothiophen-3-carbonitrile 、 3-hydroxy-2-methyltetrahydrothiophen-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化合成杂环（R）和（S）氰醇。

  摘要：

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.099

文献信息

• Hydroxynitrile lyase catalysed synthesis of heterocyclic (R)- and (S)-cyanohydrins
  作者：Manuela Avi、Martin H. Fechter、Karl Gruber、Ferdinand Belaj、Peter Pöchlauer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.099

  日期：2004.11

  saturated five- and six-membered ring ketones sometimes bearing a methyl substituent were reacted with HCN under enzyme catalysis using recombinant hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, as a rule (S)-selective, and Prunus amygdalus, (R)-selective. The resulting cyanohydrins were stereochemically characterised. The steric outcome of these transformations was interpreted by molecular modelling.

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。