N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hexynyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hexynyl)pyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-hex-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: AJKGEZCLFYNPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三苯基锑 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hexynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Copper Cyanide-Catalyzed Palladium Coupling of N-tert-Butoxycarbonyl-Protected α-Lithio Amines with Aryl Iodides or Vinyl Iodides

  摘要：

  Treatment of (alpha-aminoalkyl)lithium reagents with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of CuCN and PdCl2(PPh3)(2) or [(p-MeOC6H4)(3)P](4)Pd affords 2-aryl substituted amines in modest to good yields. The yields can be improved by use of softer ligands such as AsPh3 and SbPh3 or by use of bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf). Coupled products are obtained with electron-rich aryl iodides (XArI, X = Me, OMe), and the reaction fails with electron-poor aryl iodides (XArI, X = NO2, CO2Li). Treatment of the (alpha-aminoalkyl)lithium reagents with vinyl iodides and Pd(0)/dppf/CuCN afforded the coupling products in low to modest yields.

  DOI：

  10.1021/jo970985b

文献信息

• Stereospecific coupling of α-aminoalkylcuprates with vinyl iodides
  作者：R. Karl Dieter、Ram R. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01326-9

  日期：1997.8

  Allylic amines can be prepared stereospecifically via a coupling reaction of vinyl iodides and α-aminoalkylcuprates prepared from the corresponding lithium reagents and LiCl solubilized CuCN. The reaction works well for both E and Z dialkyl substituted vinyl iodides. 1-Iodoalkynes can also be coupled in modest yields to afford propargyl amines.

  烯丙基胺可以通过碘乙烯与由相应的锂试剂和LiCl溶解的CuCN制备的α-氨基烷基铜酸酯的偶合反应立体定向地制备。该反应对于E和Z二烷基取代的乙烯基碘均有效。1-碘代炔烃也可以以适度的产率偶联，得到炔丙基胺。